Question

【題目】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）①的反應類型為___。

（2）有機物D所含官能團的名稱是___。

（3）反應④所需的試劑和條件分別是___和___。

（4）反應⑥生成G和X兩種有機物，X的一種主要用途是___。

（5）反應⑤的化學反應方程式為___（反應物C6H7BrS用結構簡式表示）。

（6）寫出滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式：___（不考慮立體異構，寫出一種即可）。

①苯環(huán)上含有三個不同取代基；②含酯基且能發(fā)生銀鏡反應；③含氨基但與苯環(huán)不直接相連。

（7）設計由對甲基苯甲醇制備的合成路線（無機試劑任選）___。

Answer 1

【答案】氧化反應 羧基、氨基和氯原子 CH3OH、濃H2SO4 加熱 制備滌綸、用作汽車防凍液等 +HBr 、、

【解析】

本題是一道典型的有機推斷題，只有E的結構未給出，根據前后物質可以看出E的結構為，則④是一個酯化反應，⑤是一個取代反應，據此解答。

（1）①反應是將甲基變?yōu)槿┗�，因此是一個氧化反應；

（2）根據D的結構簡式可知D中具有的官能團為氯原子、羧基和氨基；

（3）根據分析反應④是一個酯化反應，形成了甲醇酯，因此需要甲醇和濃硫酸在加熱的條件下進行；

（4）根據F和G的分子結構可以發(fā)現G比F多一個碳原子，這個碳原子來自，則中另外兩個碳和兩個氧會變成乙二醇，乙二醇可用于汽車防凍液、制備滌綸等；

（5）根據分析反應⑤是一個取代反應，而的結構可以根據E、F的結構來推出E中氨基上的氫原子被取代，則反應方程式我：；

（6）按照要求，首先苯環(huán)上有3個不同的取代基，其次含有酯基且能發(fā)生銀鏡反應，那么一個自然的想法就是形成了甲酸酯，另一個取代基是氯原子，最后一個取代基是含有氨基的，任意寫出一種即可。例如、或；

（7）首先可以發(fā)現目標產物是一個酯，可以從中間一分為二得到一個羧酸和一個醇，再從對甲基苯甲酸去合成即可：。