Question

【題目】有機(jī)物A 13.8g與0.95molO2恰好反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下CO2 17.92 L，lmolA與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。D也能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，經(jīng)測(cè)定A的相對(duì)分子質(zhì)量不大于200，各有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

已知：

（l）A的分子式是________,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

（2）寫出反應(yīng)類型，② ：_________，⑤ __________。

（3）H與A互為同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。

① 屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有三個(gè)取代基

② 苯環(huán)上的一氯代物只有2種

③ lmolH與足量NaOH溶液反應(yīng)最多可消耗2molNaOH。

（4）寫出化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________。

（5）寫出由C生成D的化學(xué)方程式_________________。

Answer 1

【答案】 C8H10O2 加成反應(yīng) 酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)） 、 HOOCCH(OH)CH2COOHHOOCCH=CHCOOH+H2O

【解析】n(CO2)= =0.8mol，則有機(jī)物A中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為×100%=69.57%，由A通過一定條件的轉(zhuǎn)化生成D和F，F通過分子間環(huán)酯化生成G，根據(jù)碳原子守恒可知A分子內(nèi)含有8個(gè)碳原子，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為=138；lmolA與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況），可知A分子中只有一個(gè)羧基，即A分子內(nèi)至少有2個(gè)氧原子，其有2個(gè)氧原子，則氫原子數(shù)為=10，另外通過討論可知A中含有的氧原子數(shù)不能超過2個(gè)，則A的分子式為C8H10O2；G為八元環(huán)酯，且含有2個(gè)酯鏈，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F分子內(nèi)酯化生成G，可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)應(yīng)的E為CH3COCH2COOH；C到D發(fā)生的是醇的消去反應(yīng)，則C為HOOCCH(OH)CH2COOH，B到C為加氫還原，則B為HOOCCOCH2COOH，根據(jù)已知信息反應(yīng)，并結(jié)合B和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A為；

(l) A 的分子式是C8H10O2， E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH2COOH；

(2）反應(yīng)② 為與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，也可為還原反應(yīng)；反應(yīng)⑤羥基羧酸環(huán)酯化，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)‘

(3）① 屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有三個(gè)取代基；② 苯環(huán)上的一氯代物只有2種，說明有兩種等效氫，可知苯環(huán)上有兩個(gè)氫為對(duì)稱位置，即有兩個(gè)取代基為相同取代基；③ lmolH與足量NaOH溶液反應(yīng)最多可消耗2molNaOH，說明有兩個(gè)酚羥基，則符合條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、 ；

(4）滿足條件的環(huán)狀酯化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5）C發(fā)生醇消去生成D的化學(xué)方程式為HOOCCH(OH)CH2COOHHOOCCH=CHCOOH+H2O。