Question

15．查爾酮類化合物是黃酮類藥物的主要合成中間體．
（1）下列查爾酮類化合物I的說(shuō)法正確的是AB．

A．加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色
B．可發(fā)生加成或取代反應(yīng)
C．不與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)
D．加入新制的氫氧化銅有紅色沉淀生成
（2）反應(yīng)①是制取查爾酮類化合物的一種方法：

化合物Ⅲ的分子式是C₁₅H₁₂O，1mol化合物III最多能與8mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)．
（3）化合物Ⅱ可由化合物IV（分子式：C₈H₁₀O）在Cu催化氧化下制得，則化合物IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化合物IV的一種同分異構(gòu)體V為芳香族化合物，其核磁共振氫譜上有四組峰，峰面積之比為為1：1：2：6，則V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（任寫一種）．
（4）聚合物是一種高分子材料，請(qǐng)利用類似反應(yīng)①方法，用丙烯和丙醛為有機(jī)物原料合成該聚合物的單體．合成過(guò)程中涉及的反應(yīng)方程式為，
，
．

Answer 1

分析 （1）查爾酮類化合物含有酚羥基、羰基和碳碳雙鍵，結(jié)合苯酚、乙烯、丙酮的性質(zhì)判斷；
（2）根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定有機(jī)物分子式，化合物Ⅲ含有苯環(huán)、羰基、碳碳雙鍵，都可與氫氣是加成反應(yīng)；
（3）化合物Ⅱ可由化合物IV（分子式：C₈H₁₀O）在Cu催化氧化下制得，化合物IV中羥基氧化為羰基，則化合物IV為，化合物IV的一種同分異構(gòu)體V為芳香族化合物，其核磁共振氫譜上有四組峰，峰面積之比為為1：1：2：6，應(yīng)含有2個(gè)甲基、1個(gè)-OH，三個(gè)側(cè)鏈處于間位位置或相鄰且羥基位于2個(gè)甲基之間；
（4）的單體為CH₂COCH=CHCH₂CH₃，用丙烯和丙醛為原料合成該單體，可先用丙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇，然后氧化生成丙酮，丙酮再與丙醛發(fā)生①的反應(yīng)生成單體．

解答 解：（1）A．含有碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反應(yīng)，則加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，故A正確；
B．含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成，含有羥基，可發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；
C．含有酚羥基，與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D．不含有醛基，與新制的氫氧化銅濁液不反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；
故答案為：AB；
（2）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知有機(jī)物Ⅲ的分子式為C₁₅H₁₂O，化合物Ⅲ含有苯環(huán)、羰基、碳碳雙鍵，都可與氫氣是加成反應(yīng)，則1mol化合物Ⅲ能與8molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，
故答案為：C₁₅H₁₂O；8；
（3）化合物Ⅱ可由化合物IV（分子式：C₈H₁₀O）在Cu催化氧化下制得，化合物IV中羥基氧化為羰基，則化合物IV為，化合物IV的一種同分異構(gòu)體V為芳香族化合物，其核磁共振氫譜上有四組峰，峰面積之比為為1：1：2：6，應(yīng)含有2個(gè)甲基、1個(gè)-OH，三個(gè)側(cè)鏈處于間位位置或相鄰且羥基位于2個(gè)甲基之間，化合物V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；；
（4）的單體為CH₂COCH=CHCH₂CH₃，用丙烯和丙醛為原料合成該單體，可先用丙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇，然后氧化生成丙酮，丙酮再與丙醛發(fā)生①的反應(yīng)生成單體，涉及的反應(yīng)方程式依次為：，
，
，
故答案為：，
，
．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等，綜合考查學(xué)生分析、運(yùn)用化學(xué)知識(shí)的能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．