Question

酯是重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于溶劑、增塑劑、香料、黏合劑及印刷、紡織等工業(yè)。乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)制法常采用如下反應(yīng)：CH₃COOH＋C₂H₅OHCH₃COOC₂H₅＋H₂O。請根據(jù)要求回答下列問題：

(1)試管a中需加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正確的加入順序及操作是

________________________________________________________________________。

(2)為防止a中的液體在實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸，在加熱前應(yīng)采取的措施是

________________________________________________________________________。

(3)實(shí)驗(yàn)中加熱試管a的目的是：①__________________；

②________________________________________________________________________。

(4)此反應(yīng)以濃硫酸為催化劑，可能會(huì)造成____________、____________________等問題。

(5)目前對該反應(yīng)的催化劑進(jìn)行了新的探索，初步表明質(zhì)子酸離子液體可用作此反應(yīng)的催化劑，且能重復(fù)使用。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)如下表所示(乙酸和乙醇以等物質(zhì)的量混合)。

同一反應(yīng)時(shí)間	同一反應(yīng)溫度
反應(yīng)溫度/℃	轉(zhuǎn)化率/%	選擇性/%	反應(yīng)時(shí)間/h	轉(zhuǎn)化率/%	選擇性/%
40	77.8	100	2	80.2	100
60	92.3	100	3	87.8	100
80	92.6	100	4	92.3	100
120	94.5	98.7	6	93.0	100
選擇性100%表示反應(yīng)生成的產(chǎn)物是乙酸乙酯和水

①根據(jù)表中數(shù)據(jù)，下列________(填字母)為該反應(yīng)的最佳條件。

A．120 ℃，4 h　　　　　　　　　      B．80 ℃，2 h

C．60 ℃，4 h                         D．40 ℃，3 h

②當(dāng)反應(yīng)溫度達(dá)到120 ℃時(shí)，反應(yīng)選擇性降低的原因可能為

________________________________________________________________________。

Answer 1

解析：(1)液體混合一般應(yīng)將密度大的液體加入到密度小的液體中。(2)加沸石或碎瓷片可防止液體暴沸。(3)該酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，升溫可加快反應(yīng)速率。及時(shí)將乙酸乙酯蒸出，減小生成物濃度，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，有利于乙酸乙酯的生成。(4)從催化劑重復(fù)利用、產(chǎn)物的污染、原料被炭化角度分析。(5)①從表中數(shù)據(jù)綜合分析，升高溫度轉(zhuǎn)化率提高，但120 ℃時(shí)催化劑的選擇性差，60 ℃和80 ℃時(shí)的轉(zhuǎn)化率相差不大，60 ℃為適宜溫度，反應(yīng)時(shí)間長，轉(zhuǎn)化率提高，但4～6小時(shí)轉(zhuǎn)化率提高不明顯，可選C；②發(fā)生了副反應(yīng)，有可能是乙醇脫水生成了乙醚。

答案：(1)先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸，再加入冰醋酸

(2)在試管a中加入幾粒沸石(碎瓷片)

(3)加快反應(yīng)速率　及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)

(4)產(chǎn)生大量的酸性廢液(或造成環(huán)境污染)　部分原料炭化　催化劑重復(fù)使用困難　催化效果不理想(任填兩種)

(5)①C�、谝掖济撍�生成了乙醚