Question

枯茗醛天然存在于枯茗油、茴香等物質(zhì)中，可用來調(diào)配蔬菜、茴香等香型的食用香精�，F(xiàn)由枯茗醛合成兔耳草醛，其傳統(tǒng)合成路線如下：

已知醛在一定條件下發(fā)生如下反應(yīng)：

請回答下列問題：
（1）寫出試劑X的結(jié)構(gòu)簡式：________________。
（2）寫出有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式：________________；檢驗(yàn)B中的官能團(tuán)時(shí)，需先加入的試劑是____________；酸化后，再加入的試劑是_____________。
（3）寫出有機(jī)物C生成兔耳草醛的化學(xué)方程式：_______________。
（4）以下是人們最新研究的兔耳草醛的合成路線，該路線原子利用率理論上可達(dá)100％：

試寫出D的結(jié)構(gòu)簡式：______________。D→兔耳草醛的反應(yīng)類型是______________。
（5）芳香族化合物Y與枯茗醛互為同分異構(gòu)體，Y具有如下特征：
a．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可發(fā)生消去反應(yīng)；
b．核磁共振氫譜顯示：Y消去反應(yīng)產(chǎn)物的環(huán)上只存在一種化學(xué)環(huán)境的氫原子；
寫出Y可能的結(jié)構(gòu)簡式：______________，______________。

Answer 1

（1）CH₃CH₂CHO (2分)
（2） (2分)新制氫氧化銅懸濁液(1分)溴水或高錳酸鉀溶液(1分)
（3）(2分)
（4）  (2分)  加成反應(yīng)(1分)
（5）和(2分)。

試題分析：采用逆向推斷：C→兔耳草醛，C是；與枯茗醛比較，多3個(gè)碳原子，故X是CH₃CH₂CHO；再正向推斷：由醛之間的反應(yīng)信息得出A是；A脫水生成B是：，在加H₂生成C。
D是和CH₂=CHCH₃化合產(chǎn)物，有和，與兔耳草醛比較可知是。
（5）與枯茗醛互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物Y：不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可發(fā)生消去反應(yīng)，沒有—CHO，有碳碳雙鍵和—OH；Y消去反應(yīng)產(chǎn)物的環(huán)上只存在一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明是對位取代基，且側(cè)鏈含碳原子個(gè)數(shù)相同，都是2個(gè)。故有和。