Question

香蘭素（）是食品添加劑的增香原料，其合成路線如圖：

已知：

(CH3)2SO4

一定條件

（1）寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是

 

．
（2）寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式

 

（不用注明條件）．
（3）1mol香蘭素在一定條件下與H₂發(fā)生反應(yīng)，最多消耗H₂

 

mol．
（4）D與香蘭素互為同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，遇FeCl₃溶液顯紫色，且苯環(huán)上的一氯取代物只有2種，請(qǐng)寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（5）香蘭素的另一種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在一定條件下可以合成聚酯高分子，寫(xiě)出該聚酯高分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：比較A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B是在A 的基礎(chǔ)上酚羥基鄰位碳上的氫被溴取代而得，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B中醇羥基被氧成醛基，而得到C為，根據(jù)已知信息中的條件和反應(yīng)③的條件可知，C中的酚羥基被（CH₃）₂SO₄中的甲基取代得到，在堿性條件下水解，將溴原子被羥基取代，再酸化后得香蘭素，據(jù)此答題；

解答： 解：比較A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B是在A 的基礎(chǔ)上酚羥基鄰位碳上的氫被溴取代而得，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B中醇羥基被氧成醛基，而得到C為，根據(jù)已知信息中的條件和反應(yīng)③的條件可知，C中的酚羥基被（CH₃）₂SO₄中的甲基取代得到，在堿性條件下水解，將溴原子被羥基取代，再酸化后得香蘭素，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（2）反應(yīng)④是在堿性條件下苯環(huán)上的溴原子發(fā)生水解，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）根據(jù)香蘭素的結(jié)構(gòu)可知，香蘭素中含有一個(gè)苯環(huán)，不飽和度為3，可以和3個(gè)氫分子加成，含有一個(gè)醛基，不飽和度為1，可以和一個(gè)氫分子加成，所以1mol香蘭素在一定條件下與H₂發(fā)生反應(yīng)，最多消耗H₂ 4mol，
故答案為：4；
（4）D與香蘭素互為同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，說(shuō)明有羧基，遇FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明有酚羥基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有2種，一般為苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且在對(duì)位，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（5）香蘭素的另一種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在一定條件下可以合成聚酯高分子，是分子之間羧基與羥基通過(guò)縮聚而形成的高分子，是一個(gè)分子中的羧基與另下個(gè)分子中的醇羥基酯化形成酯基，該聚酯高分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查了有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化，難度不大，解題時(shí)要注意仔細(xì)比較反應(yīng)流程中的物質(zhì)結(jié)構(gòu)，進(jìn)而確定有關(guān)反應(yīng)類型和物質(zhì)結(jié)構(gòu)．