Question

迷迭香酸是存在于許多植物中的一種多酚，具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效．某同學(xué)設(shè)計了迷迭香酸    的合成線路如圖所示：

已知：①R、R’表示烴基或氫原子；
②苯環(huán)上的羥基很難直接與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)．
（1）迷迭香酸分子中所含官能團的名稱是羥基、羧基、

酯基

和

碳碳雙鍵

．
（2）迷迭香酸在無機酸作用下發(fā)生水解的化學(xué)方程式是

．
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式是

．
（4）E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是

．
（5）與E互為同分異構(gòu)體且同時滿足下列條件的有機物有

4

種，寫出其中任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

、

．
①苯環(huán)上共有四個取代基，且苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子；
②1mol該同分異構(gòu)體分別與NaHCO₃、NaOH反應(yīng)時，最多消耗NaHCO₃、NaOH的物質(zhì)的量分別是1mol、4mol．

Answer 1

分析：D與E在濃硫酸、加熱條件下合成迷迭香酸，由迷迭香酸分子結(jié)構(gòu)可知，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，迷迭香酸在無機酸作用下發(fā)生水解生成、；
A與CH₃CHO反應(yīng)生成B，再經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化為D，結(jié)合迷迭香酸分子酸性水解產(chǎn)物、反應(yīng)信息①可知，A中含有-CHO，由苯環(huán)上取代基及位置可知，A為；
A為，與CH₃CHO反應(yīng)生成B，B失水生成C，C被氫氧化銅氧化生成D，即醛基被氧化成羧基，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為，故E為．

解答：解：D與E在濃硫酸、加熱條件下合成迷迭香酸，由迷迭香酸分子結(jié)構(gòu)可知，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，迷迭香酸在無機酸作用下發(fā)生水解生成、；
A與CH₃CHO反應(yīng)生成B，再經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化為D，結(jié)合迷迭香酸分子酸性水解產(chǎn)物、反應(yīng)信息①可知，A中含有-CHO，由苯環(huán)上取代基及位置可知，A為；
A為，與CH₃CHO反應(yīng)生成B，B失水生成C，C被氫氧化銅氧化生成D，即醛基被氧化成羧基，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為，故E為．
（1）根據(jù)可知，含有的官能團為：羥基、羧基、酯基、碳碳雙鍵，故答案為：酯基；碳碳雙鍵；
（2）迷迭香酸含有酯基，迷迭香酸在無機酸作用下發(fā)生水解生成、，所以其水解方程式為：
，
故答案為；；
（3）通過以上分析知，A為，故答案為：；
（4）通過以上分析知，D為，E為，由信息②可知，E中羧基與醇羥基通過酯化反應(yīng)進行的縮聚反應(yīng)生成高聚物，其反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上共有四個取代基，且苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明苯環(huán)上有1種H原子，故四個取代基相同或兩組相同的取代基或3個取代基相同、另1個不同，1mol該同分異構(gòu)體分別與NaHCO₃、NaOH反應(yīng)時，最多消耗NaHCO₃、NaOH的物質(zhì)的量分別是1mol、4mol，說明分子中含有1個-COOH，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)還含有3個酚羥基，含有羧基的側(cè)鏈為-CH₂CH₂COOH或-CH（CH₃）COOH，取代基位置關(guān)系為：①三個酚羥基相鄰、含有羧基的側(cè)鏈與3個酚羥基之間的酚羥基處于對位位置，②3個酚羥基處于間位、含有羧基的側(cè)鏈位于兩個酚羥基之間，故符合條件的同分異構(gòu)體為：、、

、，
故答案為：4；；等．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，主要涉及官能團的轉(zhuǎn)化、碳鏈的變化、官能團性質(zhì)、同分異構(gòu)體以及對反應(yīng)信息的理解利用，充分利用迷迭香酸的分子結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)信息進行判斷，理解反應(yīng)信息是關(guān)鍵，難度中等．