Question

【題目】2020年2月，國家衛(wèi)生健康委辦公廳、國家中醫(yī)藥管理局辦公室聯(lián)合發(fā)出《關(guān)于印發(fā)新型冠狀病毒肺炎診療方案（試行第六版）的通知》。此次診療方案抗病毒治療中增加了阿比多爾這個藥物。其中間體I的合成路線如下：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是 _____。

（2）I中含氧官能團名稱是_____。

（3）③、⑦的反應(yīng)類型分別是 _____________、 __________ 。

（4）②的化學方程式為_________________________。

（5）D的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有_______種。

a. 含有苯環(huán) b．含有－NO2

其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為1∶2∶6的為____________(任寫一種結(jié)構(gòu)簡式)。

（6）已知：①當苯環(huán)有RCOO－、烴基時，新導入的基團進入原有基團的鄰位或?qū)ξ�；原有基團為－COOH時，新導入的基團進入原有基團的間位。②苯酚、苯胺（）易氧化。設(shè)計以為原料制備的合成路線（無機試劑任用）__________________。

Answer 1

【答案】 酯基 還原反應(yīng) 取代反應(yīng) +CH3COCl→+HCl 14 或

【解析】

根據(jù)E分析得到A到B為硝化反應(yīng)，硝基位于A中－OH的對位，A到B為取代反應(yīng)，B到C發(fā)生取代反應(yīng)生C，C到D為－NO2變?yōu)椋?/span>NH2，D到E是－NH2與O=C—反應(yīng)生成1個水，E到F是形成環(huán)，F到G是F中N－H形成N－CH3，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)得到G到H發(fā)生取代反應(yīng)，據(jù)此解答。

（1）根據(jù)分析得到A為苯酚，即A的結(jié)構(gòu)簡式是；故答案為：。

（2）根據(jù)I的結(jié)構(gòu)分析得到I中含氧官能團名稱是酯基；故答案為：酯基。

（3）③是－NO2變?yōu)椋?/span>NH2，發(fā)生還原反應(yīng)，⑦是溴原子取代苯環(huán)上的氫原子，為取代反應(yīng)；故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)。

（4）反應(yīng)②是取代反應(yīng)，因此反應(yīng)的化學方程式為+CH3COCl→+HCl；故答案為：+CH3COCl→+HCl。

（5）D的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)，還含有－NO2，則兩個碳為乙基，則有鄰、間、對三種；一個為甲基，一個為－CH2NO2，則有鄰、間、對三種；兩個甲基，一個－NO2，兩個甲基在鄰位，有兩種，兩甲基在間位，有三種，兩個甲基在對位，有一個取代基，一種－CH2CH2NO2，一種－CH(CH3)NO2，共14種；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為1∶2∶6的為或；故答案為：14；或。

（6）根據(jù)已知信息在濃硝酸、濃硫酸加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成，在酸性高錳酸鉀作用下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，在鐵、氯化銨作用下反應(yīng)生成

，在氫氧化鈉作用下水解，再酸化得到；故答案為：。