Question

某有機(jī)物(分子式為C13H18O2)是一種食品香料，其合成路線如下圖所示。

通過質(zhì)譜法測(cè)得A的相對(duì)分子質(zhì)量為56，它的核磁共振氫譜顯示有兩組峰且峰面積之比為1∶3；D分子中含有支鏈；F分子中含有苯環(huán)但無甲基，E可發(fā)生銀鏡反應(yīng)在催化劑存在下1 mol E與2 mol H2可以發(fā)生反應(yīng)生成F。請(qǐng)回答：

(1)B中所含官能團(tuán)的名稱為________；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

(2)C與新制堿性Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的離子方程式為

_____________________________________________________________。

(3)D與F反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________；

其反應(yīng)類型是__________________________________________________。

(4)符合下列條件：①遇FeCl3溶液顯紫色；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的F的同分異構(gòu)體有________種；寫出其中一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

Answer 1

【解析】　根據(jù)A的相對(duì)分子質(zhì)量為56可知，A的化學(xué)式為C4H8，又知A分子存在兩種氫原子，且峰面積之比為1∶3，可知A為CH3—CH===CH—CH3或者(CH3)2C===CH2，再結(jié)合其他題給信息可得出前者不符合題意，則推出B為(CH3)2CHCH2OH，C為(CH3)2CHCHO，C與氫氧化銅懸濁液反應(yīng)得到D，D為(CH3)2CHCOOH，最終合成的物質(zhì)中有13個(gè)碳原子，推得E、F中有9個(gè)碳原子，而且F為醇，分子式為C9H12O，F(xiàn)中沒有甲基，則F為，再根據(jù)E生成F的反應(yīng)條件可知，E為醛，E和F中含有苯環(huán)，1 mol E與2 mol H2可以發(fā)生反應(yīng)生成F，說明E中還有一個(gè)不飽和鍵，結(jié)構(gòu)為。(4)遇FeCl3溶液顯紫色，說明有酚羥基，另一個(gè)官能團(tuán)為丙基或者異丙基，考慮鄰、間對(duì)位，所以結(jié)構(gòu)為6種。