Question

【題目】氯吡格雷(clopidogrel)是一種用于抑制血小板聚集的藥物．以芳香族化合物A為原料合成的路線如下：

已知：①R-CHO，②R-CNRCOOH

(1)寫出反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式______________，反應(yīng)類型____________。

(2)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．B____________，X____________。

(3)A屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體(含A)共有______種，寫出其中與A不同類別的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

(4)兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式________________。

(5)已知：，設(shè)計(jì)一條由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線流程圖，無(wú)機(jī)試劑任選_____________。(合成路線常用的表反應(yīng)試劑A反應(yīng)條件B…反應(yīng)試劑反應(yīng)條件目標(biāo)產(chǎn)物示方式為：AB…目標(biāo)產(chǎn)物)

Answer 1

【答案】+CH3OH + H2O 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) 4 +2H2O

【解析】

A分子式為C7H5OCl，結(jié)合題干信息可知A中含有-CHO、-Cl、苯環(huán)，根據(jù)物質(zhì)反應(yīng)過(guò)程中物質(zhì)結(jié)構(gòu)不變，可知A為，B為，經(jīng)酸化后反應(yīng)產(chǎn)生C為，C與甲醇在濃硫酸存在條件下加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生D：；D與分子式為C6H7BrS的物質(zhì)反應(yīng)產(chǎn)生E：，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；E與在加熱90℃及酸性條件下反應(yīng)產(chǎn)生氯吡格雷：。

根據(jù)上述分析可知：A為，B為，X為：。

(1)反應(yīng)C→D是與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+CH3OH + H2O，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；

(2)根據(jù)上述分析可知B/span>為：，X為：；

(3)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的同分異構(gòu)體(含A)中，屬于芳香族化合物，則含有苯環(huán)，官能團(tuán)不變時(shí)，有鄰、間、對(duì)三種，若官能團(tuán)發(fā)生變化，側(cè)鏈為-COCl，符合條件所有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、，共四種不同的同分異構(gòu)體，其中與A不同類別的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，應(yīng)是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應(yīng)，兩分子C脫去2分子水生成，該反應(yīng)方程式為：；

(5)乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生CH2Br-CH2Br，再發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生乙二醇：CH2OH-CH2OH，甲醇催化氧化產(chǎn)生甲醛HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成化合物，故該反應(yīng)流程為。