Question

（14分）美國化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎。

（X為鹵原子）

經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M（一種防曬劑）的路線如下：

C為HOCH2CH2CH(CH3)2

回答下列問題：

（1）M可發(fā)生的反應(yīng)類型是______________。zxxk

a．取代反應(yīng)            b．酯化反應(yīng)       c．縮聚反應(yīng)             d．加成反應(yīng)

（2）C與濃H₂SO₄共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO₄溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是__________。D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡式是__________。

（3）在A → B的反應(yīng)中，檢驗A是否反應(yīng)完全的試劑是_______________。

（4）E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl₃溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為_________________________________________。

 

Answer 1

【答案】

（1）a、d  （2分） （2、3、4）每空3分

（2）(CH₃)₂CHCH=CH₂；

（3）新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液

（4）

【解析】（1）根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知，M中含有碳碳雙鍵和酯基，所以能發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，答案選ad。

（2）C中含有醇羥基，能發(fā)生消去反應(yīng)，因此F的結(jié)構(gòu)簡式為(CH₃)₂CHCH=CH₂。根據(jù)A的分子式及性質(zhì)可判斷，A是丙烯醛，結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCHO，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH，因此D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH(CH₃)₂。D中含有碳碳雙鍵，所以能發(fā)生加聚反應(yīng)，生成物的G的結(jié)構(gòu)簡式為

。

（3）A中含有醛基，所以可以通過檢驗醛基來檢驗反應(yīng)是否完成，因此試劑是新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液。

（5）根據(jù)M和D的結(jié)構(gòu)簡式以及已知信息可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為。因此根據(jù)K的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特點可知，K的結(jié)構(gòu)簡式為。分子中含有酚羥基和鹵素原子，所以和氫氧化鈉反應(yīng)的方程式為

。