Question

（14分）芐佐卡因時(shí)一中醫(yī)用麻醉藥品，學(xué)名對(duì)氨基苯甲酸乙酯，它以對(duì)硝基甲苯為主要起始原X經(jīng)下列反應(yīng)制得：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）寫(xiě)出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A               、B            、C           。

（2）用核磁共振譜可以證明化合物C中有         種氫氣、處于不同的化學(xué)環(huán)境。

（3）寫(xiě)出同時(shí)符合下列要求的化合物C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（E、F、G除外）

①化合物是1，4-二取代苯，期中苯環(huán)上的一個(gè)取代基是硝基

②分子中含有結(jié)構(gòu)的基因

注：E、F、G結(jié)構(gòu)如下：

（4）E、F、G中有一化合物經(jīng)酸性水解，期中的一種產(chǎn)物能與FeCL₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，寫(xiě)出該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式                    。

（5）芐佐卡因（D）的水解反應(yīng)如下：

    化合物H經(jīng)聚合反應(yīng)可制成高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域。請(qǐng)寫(xiě)出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式                        。

Answer 1

答案

(1)A:      B:CH₃CH₂OH    C:

(2)4

(3)

(4)

(5)

【解析】（1）流程圖非常簡(jiǎn)單，生成A，即為KMnO₄氧化苯環(huán)上的甲基而生成羧基。A→C，結(jié)合D產(chǎn)物，顯然為A與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)。最后將硝基還原即等氨基。（2）從C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式看，硝基鄰、對(duì)位上的H，亞甲基和甲基上的H，共四種不同的氫譜。（3）滿(mǎn)足要求的同分異構(gòu)體必須有：取代在苯環(huán)的對(duì)位上，且含有酯基或羧基的結(jié)構(gòu)。從已經(jīng)給出的同分異體看，還可以寫(xiě)出甲酸形成的酯，以及羧酸。（4）能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)的必須是酚，顯然F可以水解生成酚羥基。（5）D物質(zhì)水解可生成對(duì)氨苯甲酸，含有氨基和羧基兩種官能團(tuán)，它們可以相互縮聚形成聚合物。