Question

 甲氧普胺（Metoclopramide）是一種消化系統(tǒng)促動(dòng)力藥。它的工業(yè)合成路線如下[已知氨基（－NH₂）易被氧化劑氧化]：

請(qǐng)回答下列問題：

（1）已知A物質(zhì)既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)，長(zhǎng)期暴露在空氣中會(huì)變質(zhì)。 A物質(zhì)中所含有的官能團(tuán)除羧基外還有            、              。

（2）反應(yīng)④的反應(yīng)類型為                 

（3）反應(yīng)③的另一種有機(jī)產(chǎn)物與新制Cu(OH)₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為            。

（4）A物質(zhì)的一種同分異構(gòu)體H可以發(fā)生分子間縮合反應(yīng)，形成一個(gè)含八元環(huán)的物質(zhì)I，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為            ；

（5）寫出以甲苯為原料合成 ，模仿以下流程圖設(shè)計(jì)合成路線，標(biāo)明每一步的反應(yīng)物及反應(yīng)條件。（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其它原料自選）

已知：Ⅰ、當(dāng)一取代苯進(jìn)行取代反應(yīng)時(shí)，新引進(jìn)的取代基因受原取代基的影響而取代鄰、對(duì)位或間位。使新取代基進(jìn)入它的鄰、對(duì)位的取代基：－CH₃、－NH₂

使新取代基進(jìn)入它的間位的取代基：－COOH、－NO₂；

Ⅱ、－NH₂易被氧化；－NO₂可被Fe和HCl還原成－NH₂

例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為

CH₃CH₂OH濃硫酸170℃CH₂＝CH₂高溫、高壓催化劑CH₂－CH₂              。

 

Answer 1

 （1）氨基（1分），酚羥基（1分）

（2）取代（2分）

（3）CH₃CHO＋2Cu(OH)₂ CH₃COOH＋Cu₂O↓＋2H₂O（2分）

（4）                        （2分）

（5）（4分，其他合理答案也給分）