Question

有機化學反應因反應條件不同，可生成不同的有機產品．例如：
（1）
（2）苯的同系物與鹵素單質混合，若在光照條件下，側鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代．
工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成結構簡式為的物質，該物質是一種香料．

請根據(jù)上述路線，回答下列問題：（1）A的結構簡式可能為

、

．
（2）反應①、③、⑤的反應類型分別為

加成反應

、

消去反應

、

取代反應（或水解反應）

．
（3）反應③、④的化學方程式為（有機物寫結構簡式，并注明反應條件）：
③

，（寫其中一種情況即可）
④

．
（4）工業(yè)生產中，中間產物A須經反應③④⑤得D，而不采取直接轉化為D的方法，其原因是

的水解產物不能經氧化反應⑥而得到產品（或A中的水解產物中的-OH不在鏈端，不能氧化成-CHO）

．
（5）這種香料具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色  ②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種．寫出符合上述條件的物質可能的結構簡式（只寫兩種）：

．

Answer 1

分析：苯和丙烯在催化劑條件下反應生成異苯丙烷，異苯丙烷在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應生成A，A是一氯代物，則支鏈上取代位置可能是甲基也可能是次甲基，A反應生成B，B和氯化氫發(fā)生加成反應生成C，則A發(fā)生消去反應生成B，B的結構簡式為：，C是氯代烴，C反應生成D，D發(fā)生氧化反應生成，則D是異苯丙醇，C的結構簡式為：．

解答：解：苯和丙烯在催化劑條件下反應生成異苯丙烷，異苯丙烷在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應生成A，A是一氯代物，則支鏈上取代位置可能是甲基也可能是次甲基，A反應生成B，B和氯化氫發(fā)生加成反應生成C，則A發(fā)生消去反應生成B，B的結構簡式為：，C是氯代烴，C反應生成D，D發(fā)生氧化反應生成，則D是異苯丙醇，C的結構簡式為：．
（1）通過以上分析知，A的結構簡式可能是或，
故答案為：或；
（2）通過以上分析知，反應①、③、⑤的反應類型分別為加成反應、消去反應和取代反應（或水解反應），
故答案為：加成反應；消去反應；取代反應（或水解反應）；
（3）和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成異苯丙烯，反應方程式為：，B和氯化氫發(fā)生加成反應生成C，反應方程式為：，
故答案為：，；


（4）的水解產物不能經氧化反應⑥而得到產品（或A中的水解產物  中的-OH不在鏈端，不能氧化成-CHO），
故答案為：的水解產物不能經氧化反應⑥而得到產品（或A中的水解產物  中的-OH不在鏈端，不能氧化成-CHO）；
（5）這種香料的結構簡式為：，其同分異構體符合下列條件：
①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色說明含有酚羥基，②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種說明其同分異構體的苯環(huán)上含有兩類氫原子，則符合條件的的同分異構體有：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團、性質及其反應條件是解本題關鍵，反應物相同條件不同導致產物不同，方程式和同分異構體的書寫是常考查點，難度中等．