Question

【題目】芳香族化合物A是重要的有機(jī)化工原料。由A制備有機(jī)化合物F的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖所示。

（1）A的水溶液呈_____________（填“酸性”、“堿性”）；

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________；

（3）寫(xiě)出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________；

（4）寫(xiě)出符合下列條件的龍膽酸乙酯（）的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________；

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)但其水解產(chǎn)生之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6:2:1:1

（5）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條以氯苯、乙醇為原料制備水楊酸乙酯（）的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用），相關(guān)信息：。

Answer 1

【答案】（1）堿性 （2）

（3）

（4）

（5）

【解析】

試題分析：（1）含有氨基的有機(jī)物具有堿性，則A的水溶液呈堿性；

（2）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，則C→D可知，C中應(yīng)該含有苯環(huán)，且苯環(huán)的對(duì)位上各有一個(gè)酚羥基，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（3）E→F發(fā)生了取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

；

（4）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，可以是甲酸酯；②不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)但其水解產(chǎn)生之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知分子結(jié)構(gòu)中無(wú)酚羥基，但有羧酸苯酯結(jié)構(gòu)存在；③核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6:2:1:1，可知此結(jié)構(gòu)存在一定的對(duì)稱性且含有兩個(gè)甲基；則滿足條件的的可能同分異構(gòu)體有；

（5）采用逆合成法分析：水解生成和乙醇，還缺少，需要用甲苯為原料制備，結(jié)合題中信息反應(yīng)原理可知，合成水楊酸乙酯（）流程為

。