Question

茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成。一種合成路線如下：

（1）寫出反應①的化學方程式：_________________________________________________。（2）反應②的反應類型為：________________；反應③的反應類型為：________________。
（3）寫出C中官能團的結構簡式：___________________。
（4）上述①②③三個反應中，原子的理論利用率為100%、符合綠色化學要求的反應是___________（填序號）。
（5）乙酸苯甲酯有很多同分異構體，含有酯基和一取代苯結構的同分異構體有五個，其中三個的結構簡式是

請寫出另外兩個同分異構體的結構簡式：____________________和__________________。

Answer 1

（12分）（1）2CH₃CH₂OH＋O₂2CH₃CHO＋2H₂O（2分）
（2）氧化反應、酯化反應（或取代反應）（各1分，共2分）
（3）－OH（2分）   （4）②（2分）
（5）HCOOCH(CH₃)C₆H₅   CH₃CH₂COOC₆H₅ （4分，每個2分）

解析試題分析：乙醇在催化劑的作用下，發(fā)生催化氧化生成乙醛，則A是乙醛，結構簡式是CH₃CHO。乙醛氧化生成乙酸，即B是乙酸，結構簡式是CH₃COOH。甲苯在光照的條件下，和氯氣發(fā)生取代反應，甲基上的氫原子被取代，生成鹵代烴。鹵代烴水解生成醇，則C是苯甲醇，結構簡式是。苯甲醇和乙酸發(fā)生酯化反應生成乙酸苯甲酯。在乙酸苯甲酯的同分異構體中含有酯基和一取代苯結構可以是苯甲酸乙酯、苯乙酸甲酯、甲酸苯乙酯（相應的醇是兩種，即C₆H₅CH₂CH₂OH或C₆H₅CH(CH₃)OH）、乙酸苯甲酯、丙酸苯酯，因此另外2個結構簡式是HCOOCH(CH₃)C₆H₅、CH₃CH₂COOC₆H₅。
考點：考查有機物結構簡式、同分異構體、有機反應類型、綠色化學以及方程式的書寫等
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導和訓練。該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學生的自學能力和知識的遷移能力。該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可。