Question

【化學(xué)--選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
I．冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：

已知：RCH₂COOH

Cl2

紅磷(少量)

，+RCl→+NaCl
（1）A為一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成 2.24LCO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），A的分子式為

 

．
（2）B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，寫出B→C的反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（3）D的官能團(tuán)的名稱為

 

； b所代表的試劑：

 

．
（4）C+E→F的反應(yīng)類型為

 

．  F的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（5）C發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物G有多種同分異構(gòu)體，符合下列所有條件的結(jié)構(gòu)有

 

種．（不考慮順反異構(gòu)）
①與G具有相同官能團(tuán)    ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)     ③結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)甲基．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A為一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成 2.24LCO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），二氧化碳為0.1mol，則A為0.1mol，故A的相對分子質(zhì)量為

8.8

0.1

=88，去掉1個(gè)-COOH后剩余基團(tuán)式量為88-45=43，則剩余基團(tuán)為-C₃H₇，故A為C₃H₇-COOH，其分子式為C₄H₈O₂，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是氯代羧酸，且核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，可推出B為，則A為，故C的結(jié)構(gòu)簡式為．由苯酚→D→E轉(zhuǎn)化，結(jié)合苯酚、E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D為，試劑a為氯氣，D轉(zhuǎn)化b時(shí)酚羥基發(fā)生反應(yīng)，故試劑b可以為Na₂CO₃溶液，C與F發(fā)生取代反應(yīng)生成F為，據(jù)此解答

解答： 解：A為一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成 2.24LCO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），二氧化碳為0.1mol，則A為0.1mol，故A的相對分子質(zhì)量為

8.8

0.1

=88，去掉1個(gè)-COOH后剩余基團(tuán)式量為88-45=43，則剩余基團(tuán)為-C₃H₇，故A為C₃H₇-COOH，其分子式為C₄H₈O₂，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是氯代羧酸，且核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，可推出B為，則A為，故C的結(jié)構(gòu)簡式為．由苯酚→D→E轉(zhuǎn)化，結(jié)合苯酚、E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D為，試劑a為氯氣，D轉(zhuǎn)化b時(shí)酚羥基發(fā)生反應(yīng)，故試劑b可以為Na₂CO₃溶液，C與F發(fā)生取代反應(yīng)生成F為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₄H₈O₂，故答案為：C₄H₈O₂；
（2）B→C的反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）D為，含有官能團(tuán)的名稱為：氯原子、酚羥基； b所代表的試劑：Na₂CO₃溶液，
故答案為：氯原子、酚羥基；Na₂CO₃溶液；
（4）C+E→F的反應(yīng)可看成F中Cl原子被取代，由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：取代反應(yīng)；；
（5）C（）發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物G為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，G有多種同分異構(gòu)體，符合下列所有條件的同分異構(gòu)體：與G具有相同官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)含有甲酸形成的酯基，且結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)甲基，符合條件的同分異構(gòu)體有：HCOOCH₂CH₂CH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CHCH₂CH₃、HCOOCH=CHCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂C（CH₃）=CH₂、HCOOCH₂CH（CH₃）CH=CH₂、HCOOCH（CH₃）CH₂CH=CH₂、HCOOCH₂C（CH₂CH₃）=CH₂、HCOOCH（CH₂CH₃）CH=CH₂，所以一共有8種，故答案為：8．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析、推斷能力，明確物質(zhì)的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，以A的結(jié)構(gòu)為突破口進(jìn)行推斷，注意結(jié)合題給信息，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，題目難點(diǎn)中等．