Question

【題目】阿司匹林(乙酰水楊酸，)是世界上應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥。乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128℃～135℃。某學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)室以水楊酸(鄰羥基苯甲酸)與醋酸酐[(CH3CO)2O]為主要原料合成阿司匹林，反應(yīng)原理如下：

制備基本操作流程如下：

主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)如下表所示：

請根據(jù)以上信息回答下列問題：

（1）制備阿司匹林時，要使用干燥的儀器的原因是___。

（2）合成阿司匹林時，最合適的加熱方法是___。

（3）提純粗產(chǎn)品流程如下，加熱回流裝置如圖：

①使用溫度計(jì)的目的是控制加熱的溫度，防止___。

②冷凝水的流進(jìn)方向是___(填“a”或“b”)。

③趁熱過濾的原因是___。

④下列說法不正確的是___(填字母)。

A.此種提純方法中乙酸乙酯的作用是做溶劑

B.此種提純粗產(chǎn)品的方法叫重結(jié)晶

C.根據(jù)以上提純過程可以得出阿司匹林在乙酸乙酯中的溶解度低溫時大

D.可以用紫色石蕊溶液判斷產(chǎn)品中是否含有未反應(yīng)完的水楊酸

（4）在實(shí)驗(yàn)中原料用量：2.0g水楊酸、5.0mL醋酸酐(ρ＝1.08g/cm3)，最終稱得產(chǎn)品質(zhì)量為2.2g，則所得乙酰水楊酸的產(chǎn)率為___%。

Answer 1

【答案】醋酸酐和水易發(fā)生反應(yīng) 水浴加熱 乙酰水楊酸受熱易分解 a 防止乙酰水楊酸結(jié)晶析出 ABC 84.3%

【解析】

醋酸酐和水楊酸混合，然后向混合溶液中加入濃硫酸，搖勻后加熱至85℃，然后冷卻、過濾、水洗得到粗產(chǎn)品；

（1）醋酸酐和水易發(fā)生反應(yīng)生成乙酸；

（2）合成阿司匹林時要控制溫度在85℃～90℃，該溫度低于水的沸點(diǎn)；

（3）向粗產(chǎn)品中加入乙酸乙酯，增大乙酰水楊酸的溶解性，然后加熱回流，趁熱過濾，然后冷卻、減壓過濾、洗滌、干燥得到乙酰水楊酸，

①乙酰水楊酸受熱易分解；

②冷凝水采用逆流方法；

③乙酰水楊酸在溫度低時易結(jié)晶析出；

不同進(jìn)行分離提純，水楊酸與乙酰水楊酸均含有羧基，且在水中微弱，不能用紫色石蕊溶液判斷產(chǎn)品中是否含有未反應(yīng)完的水楊酸；
（4）水楊酸的相對分子質(zhì)量為138，n（水楊酸）=2.0 g÷138g/mol=0.0145mol，n（乙酸酐）=（5.0 mL×1.08 g/cm3）÷102g/mol=0.0529mol，由于乙酸酐的物質(zhì)的量大于水楊酸，所以得到的乙酰水楊酸應(yīng)該按照水楊酸來計(jì)算，故理論上得到乙酰水楊酸的質(zhì)量為0.0145mol×180g/mol=2.61g，產(chǎn)率=

實(shí)際質(zhì)量

理論質(zhì)量

×100%．

醋酸酐和水楊酸混合，然后向混合溶液中加入濃硫酸，搖勻后加熱至85℃，然后冷卻、過濾、水洗得到粗產(chǎn)品；

(1)醋酸酐和水易發(fā)生反應(yīng)生成乙酸，生成的乙酸抑制水楊酸和乙酸酐反應(yīng)，所以需要干燥儀器，

故答案為：醋酸酐和水易發(fā)生反應(yīng)；

(2)合成阿司匹林時要控制溫度在85℃90℃，該溫度低于水的沸點(diǎn)，所以合適的加熱方法是水浴加熱，

故答案為：水浴加熱；

(3)①乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128℃135℃，使用溫度計(jì)的目的是控制加熱的溫度，防止乙酰水楊酸受熱易分解，

故答案為：乙酰水楊酸受熱易分解；

②采取逆流原理通入冷凝水，充滿冷凝管，充分冷凝回流，冷凝水從a口進(jìn)，從b口出，

故答案為：a；

③趁熱過濾，防止乙酰水楊酸結(jié)晶析出，減少損失，

故答案為：防止乙酰水楊酸結(jié)晶析出；

④乙酸乙酯起溶劑作用，趁熱過濾除去水楊酸，再冷卻結(jié)晶析出乙酰水楊酸，說明低溫時乙酰水楊酸在乙酸乙酯中的溶解度較小，利用水楊酸、乙酰水楊酸在乙酸乙酯中溶解度不同就行分離提純，這種分離提純方法為重結(jié)晶，由于水楊酸與乙酰水楊酸均含有羧基，且在水中微弱，不能用紫色石蕊溶液判斷產(chǎn)品中是否含有未反應(yīng)完的水楊酸，

故選：ABC；

(4)水楊酸的相對分子質(zhì)量為138，n(水楊酸)=2.0g÷138g/mol=0.0145mol，n(乙酸酐)=(5.0mL×1.08g/cm3)÷102g/mol=0.0529mol，由于乙酸酐的物質(zhì)的量大于水楊酸，所以得到的乙酰水楊酸應(yīng)該按照水楊酸來計(jì)算，故理論上得到乙酰水楊酸的質(zhì)量為0.0145mol×180g/mol=2.61g，產(chǎn)率=實(shí)際質(zhì)量理論質(zhì)量×100%=2.2g2.61g×100%=84.3%，

故答案為：84.3%.