Question

18．高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如下：

已知：
Ⅰ．RCOOR′+R″OH$\stackrel{催化劑}{→}$RCOOR″+R′OH （R′，R″是兩種不同的烴基）
Ⅱ．$→_{H_{2}O/H+}^{i．HCN/OH-}$（R、R′代表烴基）
（1）①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，A的名稱為1，2-二溴乙烷．
（2）②的化學(xué)方程式為
（3）PMMA單體的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵、酯基．
（4）F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，⑤的化學(xué)方程式為．
（5）符合下列要求的J的同分異構(gòu)體8有種．
①能與NaOH溶液反應(yīng) 
②能使酸性高錳酸鉀溶液的紫色褪去 
③分子中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)其中與J具有相同官能團(tuán)，且為順式結(jié)構(gòu)，
其結(jié)構(gòu)簡式是．

Answer 1

分析 由PMMA的結(jié)構(gòu)，可知PMMA單體為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，則D、J分別為CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一種，乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₂BrCH₂Br，A在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂OH，根據(jù)信息I及PET單體分子式，可知PET單體為，則D為CH₃OH、J為CH₂=C（CH₃）COOH，PET單體發(fā)生信息I中交換反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成PET樹脂為．F發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)得到G，G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成J，則G為，故F為，E為，據(jù)此解答．

解答 解：由PMMA的結(jié)構(gòu)，可知PMMA單體為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，則D、J分別為CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一種，乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₂BrCH₂Br，A在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂OH，根據(jù)信息I及PET單體分子式，可知PET單體為，則D為CH₃OH、J為CH₂=C（CH₃）COOH，PET單體發(fā)生信息I中交換反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成PET樹脂為．F發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)得到G，G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成J，則G為，故F為，E為，
（1）①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，A的名稱為1，2-二溴乙烷，故答案為：加成反應(yīng)；1，2-二溴乙烷；
（2）②的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）PMMA單體為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，PMMA單體的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵和酯基，故答案為：碳碳雙鍵和酯基；
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）J為CH₂=C（CH₃）COOH，J的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能與NaOH溶液反應(yīng)，說明含有羧基或酯基，②能使酸性高錳酸鉀溶液的紫色褪去，說明含有碳碳雙鍵，③分子中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，
若屬于羧酸，可以看作-COOH取代丙烯形成的酸，丙烯中有3種H原子，故酸有3種，若屬于酯，有：CH₂=CHCOOCH₃，CH₃COOCH=CH₂，HCOOCH=CHCH₃，HCOOCH₂CH=CH₂，HCOOC（CH₃）=CH₂，故符合條件的同分異構(gòu)體共有8種，其中與J具有相同官能團(tuán)，且為順式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是：，
故答案為：8；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及獲取信息利用信息解答問題能力，明確有機(jī)物性質(zhì)、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化及反應(yīng)條件、反應(yīng)類型是解本題關(guān)鍵，注意題給信息的遷移和運(yùn)用，題目難度不大．