Question

【題目】[選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)]（20分）

Ⅰ（6分）

香茅醛（）可作為合成青蒿素的中間體，關(guān)于香茅醛的敘述正確的有

A．分子式為C10H18O B．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C．可使酸性KMnO4溶液褪色 D．分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫

Ⅱ（14分）

當(dāng)醚鍵兩端的烷基不相同時（R1－O－R2，R1≠R2），通常稱其為“混醚”。若用醇脫水的常規(guī)方法制備混醚，會生成許多副產(chǎn)物：

R1—OH+ R2—OH R1—O—R2+ R1—O—R1+ R2—O—R2+H2O

一般用Williamson反應(yīng)制備混醚：R1—X+ R2—ONa→R1—O—R2+NaX，某課外研究小組擬合成（乙基芐基醚），采用如下兩條路線進行對比：

Ⅰ：

Ⅱ：①

②

③

回答下列問題：

（1）路線Ⅰ的主要副產(chǎn)物有______________、______________。

（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為______________。

（3）B的制備過程中應(yīng)注意的安全事項是______________。

（4）由A和B生成乙基芐基醚的反應(yīng)類型為______________。

（5）比較兩條合成路線的優(yōu)缺點：______________。

（6）苯甲醇的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種。

（7）某同學(xué)用更為廉價易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基芐基醚，請參照路線Ⅱ，寫出合成路線______________。

Answer 1

【答案】I.AC；II.（1），CH3CH2OCH2CH3；（2）；（3）規(guī)范使用金屬鈉，防止氫氣爆炸；（4）取代反應(yīng)；（5）路線I比路線II步驟少，但路線I比路線II副產(chǎn)物多，產(chǎn)率低；（6）4；（7）

。

【解析】I.A、根據(jù)有機物成鍵特點，此有機物的分子式為C10H18O，故A正確；B、此有機物中含有醛基，因此能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B錯誤；C、此有機物中含有醛基和碳碳雙鍵，因此能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；D、依據(jù)等效氫的判斷方法，此有機物中等效氫為8個，故D錯誤；II.（1）根據(jù)信息，兩個苯甲醇之間發(fā)生脫水生成醚，另個乙醇分子之間發(fā)生脫水反應(yīng)生成醚，因此副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，CH3CH2OCH2CH3；（2）根據(jù)Williamson的方法，以及反應(yīng)①的方程式，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為；（3）制備B需要金屬鈉參與，金屬鈉是活潑金屬，因此規(guī)范使用金屬鈉，此反應(yīng)中產(chǎn)生氫氣，氫氣是可燃性氣體，易發(fā)生爆炸；（4）根據(jù)反應(yīng)方程式的特點，A中的Cl與B的Na結(jié)合，生成NaCl，剩下結(jié)合成乙基卞基醚，此反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（5）路線I比路線II步驟少，但路線I比路線II副產(chǎn)物多，產(chǎn)率低；（6）醇和醚互為同分異構(gòu)體，因此有，把－CH2OH看成－CH3和－OH，同分異構(gòu)體為：（鄰間對三種），共有4種結(jié)構(gòu)；（7）根據(jù)Williamson的方法，醇鈉和鹵代烴反應(yīng)生成所要物質(zhì)，因此讓甲苯在光照的條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，然后與乙醇鈉發(fā)生取代反應(yīng)，路線：。