Question

【題目】I． 2016年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)是關(guān)于“分子機(jī)器的設(shè)計(jì)和合成”。 有機(jī)物M（結(jié)構(gòu)簡式如圖）是科學(xué)家在構(gòu)建“多維度的人造分子肌肉”程中需要的原料之一，下列關(guān)于有機(jī)物M的敘述正確的是_____________。

A．常溫下為氣態(tài) B．屬于烴的衍生物

C．屬于芳香族化合物 D．易溶于水

Ⅱ．有機(jī)物A、B、C、D、E之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。

已知：

回答下列問題：

（1）A中含有的官能團(tuán)名稱為_______________。

（2）由C 生成D 的反應(yīng)類型為_______________。

（3）X 的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。

（4）由D 生成E 的化學(xué)方程式為________________________________。

（5）F 是D 的同分異構(gòu)體，符合下列條件的F 的結(jié)構(gòu)共有_________種（不考慮立體異構(gòu)）。

①能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng) ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ③苯環(huán)上只有2個(gè)取代基

（6）寫出以環(huán)戊烷和2-丁烯為原料（其他無機(jī)試劑任選）制備化合物的合成路線____________。

Answer 1

【答案】 BC 羥基、醛基 加成反應(yīng) 6

【解析】試題分析：I、根據(jù)M所含官能團(tuán)判斷；Ⅱ、（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式分析官能團(tuán)；（2）已知：是加成反應(yīng)，可推出的反應(yīng)類型；

（3）根據(jù)和的結(jié)構(gòu)簡式，利用逆推法判斷 X 的結(jié)構(gòu)簡式；

（4）根據(jù)(3)推出的X的化學(xué)式寫D 生成E 的化學(xué)方程式；

（5）D的分子式是C9H10O3，①能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，說明含有羧基； ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基； ③苯環(huán)上只有2個(gè)取代基；

（6）以環(huán)戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，與2-丁烯發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物。

解析： I、M結(jié)構(gòu)簡式是，M含有多個(gè)F原子，常溫下不可能氣態(tài) ，故A錯(cuò)誤；M除C、H外還含有F、N、O等元素，所以屬于烴的衍生物，故B正確； M含有苯環(huán)，所以屬于芳香族化合物，故C正確；M不含親水基，所以難溶于水，故D錯(cuò)誤；

Ⅱ、（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，可知A含有的官能團(tuán)是羥基、醛基；（2）根據(jù)是加成反應(yīng)，可推出的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；

（3）根據(jù)和的結(jié)構(gòu)簡式，利用逆推法，可知 X 的結(jié)構(gòu)簡式是；

（4）與反應(yīng) 生成和水，

化學(xué)方程式；

（5）①能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，說明含有羧基； ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基； ③苯環(huán)上只有2個(gè)取代基；D的分子式是C9H10O3，符合條件的D 的同分異構(gòu)體，若1個(gè)-OH、1個(gè)-CH2CH2COOH分別連在苯環(huán)上有鄰間對(duì)3種結(jié)構(gòu)，若1個(gè)-OH、 1個(gè)-CH(CH3)COOH分別連在苯環(huán)上有鄰間對(duì)3種結(jié)構(gòu),共6種；

（6）以環(huán)戊烷與氯氣光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，與2-丁烯發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物，流程圖是。