Question

10．肉桂醛（C₉H₈O）是一種常用香精，在食品、醫(yī)藥化工等方面都有應(yīng)用．肉桂醛與其他有機(jī)物具有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A為一氯代烴．
A$→_{△}^{NaOH/水}$B$\stackrel{一定條件}{→}$肉桂醛$→_{△}^{銀氨溶液}$X$\stackrel{H+}{→}$Y$\stackrel{Br_{2}/CCL_{4}}{→}$Z
（1）肉桂醛是苯的一取代物，與H₂加成的產(chǎn)物中沒有支鏈，肉桂醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；
（2）反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式是；
（3）Z不能發(fā)生的反應(yīng)是（填字母）b；a．取代反應(yīng) b．加聚反應(yīng) c．加成反應(yīng) d．消去反應(yīng)
（4）寫出通過肉桂醛得到X的化學(xué)方程式是+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$+2Ag+3NH₃+H₂O；
（5）寫出同時(shí)符合下列條件的Y的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①屬于酯類 ②苯環(huán)上只有一個(gè)取代基  ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．．

Answer 1

分析 肉桂醛是苯的一取代物，與H₂加成的產(chǎn)物中沒有支鏈，則肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，肉桂醛與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成X，X酸化得到Y(jié)，則X為，Y為，Y與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成Z為，A→B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，B發(fā)生醇的催化氧化生成生成肉桂醛，結(jié)構(gòu)肉桂醛的結(jié)構(gòu)可知，A可以為，B為，據(jù)此分析解答．

解答 解：肉桂醛是苯的一取代物，與H₂加成的產(chǎn)物中沒有支鏈，則肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，肉桂醛與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成X，X酸化得到Y(jié)，則X為，Y為，Y與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成Z為，A→B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，B發(fā)生醇的催化氧化生成生成肉桂醛，結(jié)構(gòu)肉桂醛的結(jié)構(gòu)可知，A可以為，B為，
（1）通過以上分析知，肉桂醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；
（2）反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（3）Z為，含有羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有溴原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)，含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，故答案為：b；
（4）肉桂醛和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成X，反應(yīng)方程式為+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$+2Ag+3NH₃+H₂O，
故答案為：+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$+2Ag+3NH₃+H₂O；
（5）符合下列條件的Y（）的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①屬于酯類 ②苯環(huán)上只有一個(gè)取代基 ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，根據(jù)肉桂醛結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)合分子式、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度不大．