Question

【題目】香豆素及其衍生物廣泛存在于天然植物之中，是一類香料，也是醫(yī)藥中間體，尤其在抗癌、抗艾滋病領(lǐng)域有無限廣閥的前景，今有一化學(xué)學(xué)習(xí)小組用如下方法合成香豆素:

已知：（I）同一個碳原子上連兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基

（II）(CH3CO)2O+CH3CHO2CH3CH=CHCOOH+H2O

（III）RCOOR'+ R"OH RCOOR"+ R'OH

回答下列問題:

（1）烴E分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則E的名稱為________。

（2）化合物D分子中的官能團為_____、______。

（3）上述合成路徑中B→C的反應(yīng)類型為___________。

（4）C→D中第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________。

（5）滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體(不包括D)有__________種。

①屬于芳香族化合物 ②能與NaOH溶液反應(yīng)

D的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______。

（6）利用上述路徑中的D還可以合成香豆素-3-羧酸，請完成其合成路徑,其中①填反應(yīng)條件,④填化學(xué)式或溶液名稱，②③⑤填結(jié)構(gòu)簡式。_______________________

已知：(IV)

。

Answer 1

【答案】 乙烯 醛基 羥基 取代反應(yīng) 4 ①濃硫酸 加熱 ② ③④NaOH(或NaOH溶液) ⑤

【解析】甲苯在氯化鐵的催化下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合后面生成物的取代位置可知，生成A為，在一定條件下反應(yīng)生成B為，在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，在氫氧化鈉的水溶液中加熱后酸化得到D為；烴E分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，且結(jié)構(gòu)后面碳原子數(shù)可知E為乙烯，乙烯與氧化生成F為乙醛，乙醛氧化生成G為乙酸。（1）烴E分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則E的名稱為乙烯；（2）化合物D為，分子中的官能團為醛基、羥基；（3）B→C是在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（4）C→D中第①步反應(yīng)是在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，化學(xué)方程式為；（5）D為，滿足條件①屬于芳香族化合物，②能與NaOH溶液反應(yīng)的同分異構(gòu)體(不包括D)有苯甲酸、、間羥基苯甲醛、對羥基苯甲醛共4種；D的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為；（6）利用上述路徑中的D還可以合成香豆素-3-羧酸，其合成路徑如下：。