Question

已知A物質(zhì)是一種氣態(tài)烷烴，標(biāo)況下取22.4L該烴完全燃燒消耗氧氣的質(zhì)量是160g，    A的一氯代物有兩種同分異構(gòu)體分別為B和C。各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：（部分反應(yīng)物及產(chǎn)物略去）

又知：H不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，請從反應(yīng)圖式中各物質(zhì)間的關(guān)系，回答下列問題：
（1）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：（注明反應(yīng)條件）
A  B:                               
B  D:                               
E  H:                              
G+E I:                            
（2）已知H的一種同分異構(gòu)體K能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出K與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

Answer 1

（1）CH₃CH₂CH₃+Cl₂CH₃CH₂CH₂Cl+HCl    取代反應(yīng)
CH₃CH₂CH₂Cl+NaOHCH₃CH=CH₂↑+NaCl+H₂O   消去反應(yīng)
2(CH₃)₂CHOH+O₂2CH₃COCH₃+2H₂O     氧化反應(yīng)
(CH₃)₂CHOH+CH₃COOHCH₃COOCH(CH₃)₂+H₂O   取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)
（2）CH₃CH₂CHO + 2 [Ag(NH₃)₂]OHCH₃CH₂COOH + 2 Ag↓+ 3NH₃ +H₂O

解析試題分析：標(biāo)準(zhǔn)狀況下22.4LA的物質(zhì)的量是1mol，消耗氧氣的物質(zhì)的量是160g÷32g/mol＝5mol。則根據(jù)烷烴的燃燒通式C_nH_2n＋2＋（3n＋1）/2O₂＝nCO₂＋（n＋1）H₂O可知，（3n＋1）/2＝5，解得n＝3，即A是丙烷。C的水解產(chǎn)物是醇，且C可以發(fā)生催化氧化，但氧化產(chǎn)物H不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以C的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是 CH₃CH(Cl)CH₃，所以E的結(jié)構(gòu)簡式是 CH₃CH(OH)CH₃，H的結(jié)構(gòu)簡式是 CH₃COCH₃，H的一種同分異構(gòu)體K能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，這說明K應(yīng)該是丙醛。B的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH₂CH₂Cl，B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH=CH₂。G和E可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則G應(yīng)該是丙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化后生成的乙酸。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的判斷以及有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫等
點(diǎn)評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可。