Question

[化學(xué)——選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）

某有機物A的水溶液顯酸性，遇FeCl3溶液不顯色，A分子結(jié)構(gòu)中不含甲基，含苯環(huán)，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種, A和其他有機物存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

 

已知： + NaOH R—H + Na2CO3

試回答下列問題：

（1）B化學(xué)式 ，G的化學(xué)名稱是 。

（2）H→I反應(yīng)類型為 ，J所含官能團的名稱為 。

（3）寫出H→L 反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

（4）A的結(jié)構(gòu)簡式 。

（5）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且官能團相同的物質(zhì)共有 種（不包括F），其中核磁共振氫譜有兩個峰，且峰面積比為1︰2的是 （寫結(jié)構(gòu)簡式）。

 

Answer 1

（1）C7H4O3Na2 （2分）,對羥基苯甲酸（2分）

（2）酯化（1分），碳碳雙鍵和羧基（各1分）

（3）n HO-CH2-CH2-CH2COOH+（n-1）H2O；（2分）

（4） （2分）

（5）5種 ， 。 （各2分）

【解析】

試題分析：（1）由題意可知，A中不含有酚羥基，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明A的苯環(huán)上有2個不同的對位取代基；E與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，所以E是苯酚，D是苯酚鈉，B到D發(fā)生脫羧反應(yīng)，下去1個羧基，所以B是對羥基苯甲酸與氫氧化鈉反應(yīng)的產(chǎn)物，化學(xué)式為C7H4O3Na2；G是B酸化后的產(chǎn)物，所以G是對羥基苯甲酸；

（2）因為A中不含有酚羥基，所以G中的酚羥基來自于A的水解反應(yīng)，說明A中的酯基的碳氧單鍵與苯環(huán)直接相連；由K的結(jié)構(gòu)簡式可倒推A中含有HO(CH2)3COO-結(jié)構(gòu)，所以另一取代基為-COOH；A為酯類化合物，與氫氧化鈉反應(yīng)后生成B、C；C為HO(CH2)3COONa，H為HO(CH2)3COOH，所以H到I是分之內(nèi)的酯化反應(yīng)；H在濃硫酸、加入條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成J，所以J為CH2=CHCH2COOH，含有碳碳雙鍵、羧基；

（3）H到L發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為n HO-CH2-CH2-CH2COOH+（n-1）H2O；

（4）由以上分析A的結(jié)構(gòu)簡式為；

（5）F是三溴苯酚，含有苯環(huán)且官能團相同的同分異構(gòu)體的判斷方法是，先寫出三溴苯的同分異構(gòu)體共有3種，然后再把羥基作取代基，計算三溴苯的一代物的種數(shù)，也即計算三溴苯的等效氫種數(shù)，除去F外還有5種。其中核磁共振氫譜有兩個峰，且峰面積比為1︰2的是。

考點：考查有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷，同分異構(gòu)體的判斷，化學(xué)式、化學(xué)方程式的判斷及書寫