Question

如圖為制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)裝置圖．回答下列問(wèn)題：
（1）揭示實(shí)驗(yàn)原理
①乙酸與乙醇在催化劑存在的條件下加熱可以發(fā)生反應(yīng)生成乙酸乙酯．請(qǐng)用氧同位素示蹤法寫(xiě)出乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式

CH₃COOH+H¹⁸OCH₂CH₃

濃硫酸

△

CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃+H₂O

．
②能否用氫同位素示蹤法揭示酯化反應(yīng)原理？

不能

（選填“能”或“不能”），原因是

醇和羧酸都失H，所以H換成D無(wú)法指示何種物質(zhì)脫羥基

．
（2）反應(yīng)溫度確定：
合成乙酸乙酯的反應(yīng)為放熱反應(yīng)．實(shí)驗(yàn)表明，反應(yīng)溫度應(yīng)控制在85℃左右為宜．回答：
實(shí)驗(yàn)溫度不宜低于85℃左右的原因是

反應(yīng)速率低，達(dá)不到催化劑活性溫度

；
實(shí)驗(yàn)溫度不宜高于85℃左右的原因是

溫度過(guò)高利于平衡逆向移動(dòng)，酯產(chǎn)率降低

；
（3）實(shí)驗(yàn)裝置的比較：
利用圖裝置制備乙酸乙酯，這種裝置與教材裝置相比較突出的優(yōu)點(diǎn)是

用分水器能夠在反應(yīng)進(jìn)行時(shí)很容易的把水分離出來(lái)，從而使平衡正向移動(dòng)，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率

．
（4）酯層厚度的標(biāo)示：
為更好地測(cè)定酯層厚度，可預(yù)先向飽和Na₂CO₃溶液中滴加1滴

酚酞

試液，現(xiàn)象是

碳酸鈉層呈紅色，上層的酯層呈無(wú)色

．

Answer 1

分析：（1）①羧酸提供羥基，醇應(yīng)該氫原子：CH₃COOH+H¹⁸OCH₂CH₃

濃硫酸

△

 CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃+H₂O；
②醇和羧酸都失H，所以H換成D無(wú)法指示何種物質(zhì)脫羥基；
（2）若溫度低，影響反應(yīng)速率；溫度高，不利于乙酸乙酯的生成；
（3）裝置圖的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，用分水器能夠在反應(yīng)進(jìn)行時(shí)很容易的把水分離出來(lái)；
（4）碳酸鈉溶液顯示堿性；乙酸乙酯不溶于碳酸鈉溶液，混合液分層，顏色不同．

解答：解：（1）①酯化反應(yīng)中羧酸提供羥基，醇應(yīng)該氫原子，所以反應(yīng)的機(jī)理可以表示為CH₃COOH+H¹⁸OCH₂CH₃

濃硫酸

△

 CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+H¹⁸OCH₂CH₃

濃硫酸

△

 CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃+H₂O；
②由于醇和羧酸都失H，所以H換成D無(wú)法指示何種物質(zhì)脫羥基，因此不能用氫同位素示蹤法揭示酯化反應(yīng)原理，
故答案為：不能； 醇和羧酸都失H，所以H換成D無(wú)法指示何種物質(zhì)脫羥基；
（2）溫度低，反應(yīng)速率低，且達(dá)不到催化劑活性溫度，所以溫度不能低于85℃；正反應(yīng)是放熱反應(yīng)，溫度過(guò)高利于平衡逆向移動(dòng)，酯產(chǎn)率降低，所以也不能高于85℃；
故答案為：反應(yīng)速率低，達(dá)不到催化劑活性溫度；溫度過(guò)高利于平衡逆向移動(dòng)，酯產(chǎn)率降低；
（3）根據(jù)裝置圖的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可判斷，用分水器能夠在反應(yīng)進(jìn)行時(shí)很容易的把水分離出來(lái)，從而降低生成物濃度．使平衡正向移動(dòng)，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率；
故答案為：用分水器能夠在反應(yīng)進(jìn)行時(shí)很容易的把水分離出來(lái)，從而使平衡正向移動(dòng)，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率；
（4）由于碳酸鈉溶液顯堿性，能使酚酞試液顯紅色，所以應(yīng)該滴入酚酞試液，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是碳酸鈉層呈紅色，上層的酯層呈無(wú)色；
故答案為：酚酞；碳酸鈉層呈紅色，上層的酯層呈無(wú)色．

點(diǎn)評(píng)：本題是高考中的常見(jiàn)題型，難度大，綜合性強(qiáng)，對(duì)學(xué)生的要求高．試題在注重對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)鞏固和訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)和解題方法的指導(dǎo)與訓(xùn)練，有利于培養(yǎng)學(xué)生規(guī)范嚴(yán)謹(jǐn)?shù)膶?shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力以及評(píng)價(jià)能力．