Question

對-甲基苯甲酸乙酯（F）是有機化工原料，用于合成藥物的中間體，某興趣小組利用中學的簡單有
機物進行合成，其方案如圖所示：
（1）A的結構簡式是

CH₂=CH₂

，E中含有的官能團名稱是

羧基

．
（2）C是芳香烴，核磁共振氫譜顯示有四種峰，C的結構簡式是

．
（3）指出化學反應類型：①

加成反應

；②

氧化反應

．
（4）丁子香酚（）是一種重要的調味劑，它與F的關系是

b

．
a．同系物    b．同分異構體    c．同種物質
（5）下列物質不能與丁子香酚發(fā)生反應的是

bd

．
a．NaOH溶液    b．NaHCO₃溶液    c．Br₂的四氯化碳溶液    d．乙醇
（6）寫出反應③的化學方程式：

．
（7）寫出既含有苯環(huán)又能夠發(fā)生銀鏡反應的D的同分異構體：

任意一種

．（只寫一種）

Answer 1

分析：由F的結構可知，乙醇與發(fā)生酯化反應生成F，由D的結構可知，E為，則B為CH₃CH₂OH，A與水發(fā)生加成反應生成B，則A為CH₂=CH₂．
（2）中C是芳香烴，核磁共振氫譜顯示有四種峰，結合D的結構可知，C的結構簡式是，據此解答；
（5）由丁子香酚的結構可知，分子中含有酚羥基，具有酚的性質，含有C=C雙鍵，具有烯的性質等，據此解答；
（6）由（2）中分析可知，反應③是與乙醇發(fā)生酯化反應生成；
（5）的同分異構體含有苯環(huán)，且能夠發(fā)生銀鏡反應，含有-CHO，故側鏈為-CH₂CHO，或者-CH₃、-CHO，由鄰位、對位兩種．

解答：解：由F的結構可知，乙醇與發(fā)生酯化反應生成F，由D的結構可知，E為，則B為CH₃CH₂OH，A與水發(fā)生加成反應生成B，則A為CH₂=CH₂．（2）中C是芳香烴，核磁共振氫譜顯示有四種峰，結合D的結構可知，C的結構簡式是，
（1）由上述分析可知，A為CH₂=CH₂，E為，含有羧基；
故答案為：CH₂=CH₂；羧基；
（2）C是芳香烴，核磁共振氫譜顯示有四種峰，結合D的結構可知，C的結構簡式是，
故答案為：；
（3）反應①是乙烯與水發(fā)生加成反應生成乙醇，屬于加成反應；
反應②是中-CHO氧化為-COOH生成，屬于氧化反應；
故答案為：加成反應；氧化反應；
（4）丁子香酚（）與F含有的官能團不同，結構不同、分子式相同，互為同分異構體，
故答案為：b；
（5）由丁子香酚的結構可知，分子中含有酚羥基，能與NaOH反應，酸性比碳酸弱，不能與NaHCO₃溶液反應，含有C=C雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應，不能與乙醇反應，
故答案為：bd；
（6）反應③是與乙醇發(fā)生酯化反應生成，反應方程式為：，
故答案為：；
（7）的同分異構體含有苯環(huán)，且能夠發(fā)生銀鏡反應，含有-CHO，故側鏈為-CH₂CHO，或者-CH₃、-CHO，有鄰位、對位兩種，符合條件的同分異構體有：，
故答案為：任意一種．

點評：本題考查有機物的結構、有機物推斷與合成、官能團的性質、有機反應類型、同分異構體書寫等，難度不大，掌握官能團的結構與性質是關鍵．