Question

9．、是合成施安卡因（，一種抗心律失學(xué)藥物）的中間體，分別由如圖所示路線合成：，已知氨基（-NH₂）、亞氨基（-NH-）均有堿性．
（1）A的分子式為C₃H₄O₂，則A中所含官能團的名稱是羧基、碳碳雙鍵．
（2）C→D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)．
（3）C的系統(tǒng)命名法命名為2-溴丙酸，C與足量NaOH醇溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式為；
（4）E→F的化學(xué)方程式為；
（5）寫出符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；
①分子中苯環(huán)上有2種不同類型的氫原子．
②具有兩性．
③與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生產(chǎn)二氧化碳氣體．

Answer 1

分析 （1）A的分子式為C₃H₄O₂，與氫氣反應(yīng)生成B，B與溴反應(yīng)生成CH₃CHBrCOOH，逆推可推知B為CH₃CH₂COOH，A為CH₂=CHCOOH；
（2）對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，CH₃CHBrCOOH中羧基上的-OH被-Cl取代生成D；對比F、G的結(jié)構(gòu)可知，E中硝基轉(zhuǎn)化為氨基得到G；
（3）以羧酸為母體，Br原子處于2號碳原子；C中含有溴原子、羧基，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)、中和反應(yīng)；
（4）E→F是硝基取代苯環(huán)上氫原子生成F；
（5）F的同分異構(gòu)體滿足：②具有兩性，可能為氨基酸；③與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生產(chǎn)二氧化碳氣體，含有羧基，①分子中苯環(huán)上有2種不同類型的氫原子，說明分子為對稱結(jié)構(gòu)，應(yīng)為含有2個不同的取代基，且處于對位．

解答 解：（1）A的分子式為C₃H₄O₂，與氫氣反應(yīng)生成B，B與溴反應(yīng)生成CH₃CHBrCOOH，逆推可推知B為CH₃CH₂COOH，A為CH₂=CHCOOH，含有官能團為：羧基、碳碳雙鍵，
故答案為：羧基、碳碳雙鍵；
（2）對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，CH₃CHBrCOOH中羧基上的-OH被-Cl取代生成D，屬于取代反應(yīng)；
對比F、G的結(jié)構(gòu)可知，E中硝基轉(zhuǎn)化為氨基得到G，屬于還原反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；還原反應(yīng)；
（3）以羧酸為母體，Br原子處于2號碳原子，C的名稱為：2-溴丙酸；C中含有溴原子、羧基，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)、中和反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：2-溴丙酸；；
（4）E→F是硝基取代苯環(huán)上氫原子生成F，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）F的同分異構(gòu)體滿足：②具有兩性，可能為氨基酸；③與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生產(chǎn)二氧化碳氣體，含有羧基，①分子中苯環(huán)上有2種不同類型的氫原子，說明分子為對稱結(jié)構(gòu)，應(yīng)為含有2個不同的取代基，且處于對位，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷與合成、官能團結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，注意根據(jù)有機物的進行分析解答，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、知識遷移應(yīng)用能力，（3）中方程式書寫為易錯點，學(xué)生容易忽略中和反應(yīng)，難度中等．