Question

（2012?湖南一模）保水劑使用的是高吸水性樹脂，它是一種吸水能力特別強的功能高分子材料．無毒無害，反復釋水、吸水，因此農(nóng)業(yè)上人們把它比喻為“微型水庫“．有機物I為一種保水劑，可通過烴A經(jīng)下列轉化生成：
請回答下列問題：
（1）A和I的結構簡式為A

CH₃CH=CH₂

 I

（2）F中官能團的名稱為

羧基、羥基

（3）反應②、⑥和⑦的反應類型為②

取代反應

反應，⑥

加成反應

反應，⑦

消去反應

反應．
（4）M是一種普遍使用的抗生素類藥物，它是由2個F分子在一定條件下脫去2個水分子形成的環(huán)狀酯，寫出該反應的化學方程式

．
（5）D有兩種能發(fā)生銀鏡反應且屬鏈狀化合物的穩(wěn)定同分異構體，請寫出它們的結構簡式

OHCCH₂CHO、HCOOCH=CH₂

．

Answer 1

分析：由轉化關系可知，A與溴發(fā)生加成反應生成B，B為鹵代烴，B水解生成C，C為醇，C氧化生成D，D與銀氨溶液反應生成E，由D、E分子式可知，D含有1個-CHO，D的不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，故分子中還含有羰基，D的結構簡式為，故A為CH₃CH=CH₂，B為CH₃CHBrCH₂Br，C為CH₃CH（OH）CH₂（OH），E為CH₃COCOOH；由E、F的分子式可知，CH₃COCOOH與氫氣發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)為H₃CCH（OH）COOH．由F、G的分子式可知，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，故G的結構簡式為CH₂=CHCOOH，G與碳酸氫鈉反應生成H，H為CH₂=CHCOONa，發(fā)生加聚反應生成高聚物I，I為，以此來解答．

解答：解：由轉化關系可知，A與溴發(fā)生加成反應生成B，B為鹵代烴，B水解生成C，C為醇，C氧化生成D，D與銀氨溶液反應生成E，由D、E分子式可知，D含有1個-CHO，D的不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，故分子中還含有羰基，D的結構簡式為，故A為CH₃CH=CH₂，B為CH₃CHBrCH₂Br，C為CH₃CH（OH）CH₂（OH），E為CH₃COCOOH；由E、F的分子式可知，CH₃COCOOH與氫氣發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)為H₃CCH（OH）COOH．由F、G的分子式可知，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，故G的結構簡式為CH₂=CHCOOH，G與碳酸氫鈉反應生成H，H為CH₂=CHCOONa，發(fā)生加聚反應生成高聚物I，I為，
（1）由上述分析可知，A為CH₃CH=CH₂，I為，
故答案為：CH₃CH=CH₂，；
（2）F為H₃CCH（OH）COOH，含有羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（3）反應②是CH₃CHBrCH₂Br在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成CH₃CH（OH）CH₂（OH），
反應⑥是CH₃COCOOH與氫氣發(fā)生加成反應生成H₃CCH（OH）COOH，
反應⑦是H₃CCH（OH）COOH在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH₂=CHCOOH，
故答案為：水解反應，加成反應，消去反應；
（4）在一定條件下，H₃CCH（OH）COOH可以通過酯化反應生成高分子化合物，反應方程式為為：，
故答案為：；
（5）的所有同分異構體中，含有碳氧雙鍵且是鏈狀化合物，符合條件的同分異構體有：
CH₂=CH-COOH、HCOOCH=CH₂、OHCCH₂CHO，故答案為：CH₂=CH-COOH、HCOOCH=CH₂、OHCCH₂CHO．

（4）M是一種普遍使用的抗生素類藥物，它是由2個H₃CCH（OH）COOH分子在一定條件下脫去2個水分子形成的環(huán)狀酯，該反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）有兩種能發(fā)生銀鏡反應且屬鏈狀化合物的穩(wěn)定同分異構體，符合條件的同分異構體為：
OHCCH₂CHO、HCOOCH=CH₂，故答案為OHCCH₂CHO、HCOOCH=CH₂．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，注意根據(jù)有機物的分子式進行推斷，注意掌握官能團的轉化，難度中等．