Question

20．有機(jī)物 W～H有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系．已知 W、B 為芳香族化合物，X 為鹵素原子，W、A、B 均能與 NaHCO₃溶液反應(yīng)，A 分子中有 2個(gè)甲基，H 分子中含有醛基且苯環(huán)上的取代基處于對位．

請回答下列有關(guān)問題：
（1）反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型分別為：①水解或取代反應(yīng)、②消去反應(yīng)．
（2）B 的結(jié)構(gòu)簡式．
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是（CH₃）₂CBrCOOH+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=C（CH₃）COONa+NaBr+2H₂O．
（4）H 有多種同分異構(gòu)體，且滿足下列 3個(gè)條件
（i）遇 FeCl₃ 顯紫色 （ii）苯環(huán)上一取代物有兩種 （ⅲ）除苯環(huán)外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)請任意寫出 一種符合條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 W、A、B均能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，均含有-COOH，W在酸性條件下水解得到A與B，W中含有酯基，A發(fā)生消去反應(yīng)、B發(fā)生水解反應(yīng)均得到E，E與硝酸銀反應(yīng)得到淡黃色沉淀，故X為Br元素，E為NaBr，F(xiàn)為AgBr．A、B分子中均含有Br原子，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到G，G酸化得到H，H分子中含有醛基且苯環(huán)上的取代基處于對位，則H為，結(jié)合，碳原子碳原子連接2個(gè)羥基不穩(wěn)定，自動轉(zhuǎn)化為羰基，可推知B為，則G為．A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到C，C酸化得到D，A分子中有2個(gè)甲基，結(jié)合D的分子式可知，A為（CH₃）₂CBrCOOH，則C為CH₂=C（CH₃）COONa，D為CH₂=C（CH₃）COOH，可知W為，以此來解答．

解答 解：（1）反應(yīng)①為W在酸性條件下水解得到A與B，屬于水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，反應(yīng)②為A在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，
故答案為：水解或取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）反應(yīng)②為A在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為（CH₃）₂CBrCOOH+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=C（CH₃）COONa+NaBr+2H₂O，
故答案為（CH₃）₂CBrCOOH+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=C（CH₃）COONa+NaBr+2H₂O；
（4）有多種同分異構(gòu)體，且滿足下列3個(gè)條件：
（i）遇FeCl₃顯紫色，含有酚羥基；
（ii）苯環(huán)上一取代物有兩種，苯環(huán)上有2種氫原子，
（ⅲ）除苯環(huán)外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，
符合條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程中官能團(tuán)的變化、有機(jī)反應(yīng)、碳原子數(shù)變化為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度不大．