Question

（2011?鄭州二模）某科研機構用含氯的有機物A合成棉織物免燙抗皺整理劑M，設計合成路線如下（部分反應試劑和條件未注明）：

已知：
①用質(zhì)譜法測得D的相對分子質(zhì)量在90～110之間，且氧元素的質(zhì)量分數(shù)為0.615；E比D的相對分子質(zhì)量大28，核磁共振氫譜顯示E分子內(nèi)有2種不同環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為3：1．

回答下列問題：
（1）A分子中的含氧官能團的名稱是

羥基

，G→H的反應類型是

消去反應

．
（2）D的分子式為

C₃H₄O₄

；E的結構簡式為

CH₃OOCCH₂COOCH₃

．
（3）H→J反應的化學方程式是

CH₂=CHCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O

．
（4）J在一定條件下可以合成高分子化合物，該高分子化合物結構簡式是

．
（5）已知1mol E與2mol J反應生成1 mol M，則M的結構簡式是

．
（6）寫出與A具有相同官能團的A的所有同分異構體的結構簡式

．

Answer 1

分析：根據(jù)D的相對分子質(zhì)量在90～110之間，且氧元素的質(zhì)量分數(shù)為0.615，可以確定氧原子的個數(shù)，結合相對分子質(zhì)量來確定D的分子式即可，進而可以知道D屬于羧酸類，C屬于醛類，B屬于醇類，D和E發(fā)生的是酯化反應，根據(jù)相對分子質(zhì)量之差和E分子內(nèi)有2種不同環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為3：1的信息可以確定E的結構情況，結合信息和同分異構體的書寫方法來解題即可．

解答：解：D的相對分子質(zhì)量在90～110之間，且氧元素的質(zhì)量分數(shù)為0.615，所以氧原子的個數(shù)界于

90×0.615

16

～

110×0.615

16

之間，所以氧原子的數(shù)目是4，D的相對分子質(zhì)量是

16×4

0.615

=104，即D的分子式為C₃H₄O₄，含有羧基，結構簡式為HOOCCH₂COOH，E即為D和甲醇發(fā)生酯化反應生成的酯，即為CH₃OOCCH₂COOCH₃，所以C為OHCCH₂CHO，
B為CH₂OHCH₂CH₂OH，A是含氯的有機物，即為CH₂ClCH₂CH₂OH，所以F為CH₂ClCH₂CHO，G為CH₂ClCH₂COOH，
H為CH₂═CHCOOH，
（1）A分子可以被催化氧化為醛類，所以含有醇羥基，即其中的含氧官能團的名稱是羥基，G→H的反應是鹵代烴的消去反應，故答案為：羥基；消去反應；
（2）D的分子式為C₃H₄O₄，E即為D和甲醇發(fā)生酯化反應生成的酯，即為CH₃OOCCH₂COOCH₃，
故答案為：C₃H₄O₄；CH₃OOCCH₂COOCH₃；
（3）CH₂═CHCOOH和甲醇發(fā)生酯化反應的方程式為：CH₂=CHCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=CHCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O；
（4）CH₂=CHCOOCH₃中含有雙鍵，可以發(fā)生加聚反應，生成，
答案為：；
（5）根據(jù)題干中的已知信息，CH₃OOCCH₂COOCH₃和CH₂=CHCOOCH₃發(fā)生反應的生成物為，
故答案為：；
（6）A具有官能團是-Cl和-OH，可以根據(jù)官能團的位置異構知識來書寫其同分異構體，A的所有同分異構體的結構簡式如下：，
故答案為：．

點評：本題是一道關于有機物的綜合推斷題，考查學生分析和解決問題的能力，綜合性很強，難度大．