Question

12．化合物H是重要的有機(jī)物，可由E和F在一定條件下合成：（部分反應(yīng)物或產(chǎn)物省略，另請(qǐng)注意箭頭的指向方向）

已知以下信息：
i．A屬于芳香烴，H屬于酯類(lèi)化合物．
ii．I的核磁共振氫譜為二組峰，且峰的面積比為6：1．
回答下列問(wèn)題：
（1）D的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)醛基，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（2）B→C和G→J兩步的反應(yīng)類(lèi)型取代反應(yīng)，加聚反應(yīng)．
（3）①E+F→H的化學(xué)方程式．
②I→G 的化學(xué)方程式．
（4）H的同系物K比H相對(duì)分子質(zhì)量小28，K有多種同分異構(gòu)體．
①K的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使FeCl₃溶液顯紫色，苯環(huán)上有兩個(gè)支鏈，苯環(huán)上的氫的核磁共振氫譜為二組峰，且峰面積比為1：1，寫(xiě)出K的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
②若K的同分異構(gòu)體既屬于芳香族化合物，又能和飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂．則滿(mǎn)足該條件的同分異構(gòu)體共有4種（不考慮立體異構(gòu)）．

Answer 1

分析 A屬于芳香烴，分子式為C₇H₈，則A為，B與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應(yīng)、酸化得到E為．I的分子式為C₃H₇Cl，核磁共振氫譜為二組峰，且峰的面積比為6：1，則I為CH₃CHClCH₃，I發(fā)生水解反應(yīng)得到F為CH₃CH（OH）CH₃，E與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為．I發(fā)生消去反應(yīng)生成G為CH₂=CHCH₃，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成J為．

解答 解：A屬于芳香烴，分子式為C₇H₈，則A為，B與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應(yīng)、酸化得到E為．I的分子式為C₃H₇Cl，核磁共振氫譜為二組峰，且峰的面積比為6：1，則I為CH₃CHClCH₃，I發(fā)生水解反應(yīng)得到F為CH₃CH（OH）CH₃，E與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為．I發(fā)生消去反應(yīng)生成G為CH₂=CHCH₃，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成J為．
（1）通過(guò)以上分析知，D為，含有官能團(tuán)為醛基，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：醛基；；
（2）B→C和G→J兩步的反應(yīng)類(lèi)型分別為取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（3）①E+F→H的化學(xué)方程式為：，
②I→G 的化學(xué)方程式：，
故答案為：；；
（4）H（）同系物K比H相對(duì)分子質(zhì)量小28，則K比H少2個(gè)CH₂原子團(tuán)．
①K的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使FeCl₃溶液顯紫色，含有醛基、酚羥基，苯環(huán)上有兩個(gè)支鏈，苯環(huán)上的氫的核磁共振氫譜為二組峰，且峰面積比為1：1，兩個(gè)不同的取代基處于對(duì)位，K的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，
故答案為：；
②若K的同分異構(gòu)體既屬于芳香族化合物，又能和飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，含有羧基，可以是苯乙酸，可以含有甲基、-COOH，有鄰、間、對(duì)3種，共有4種，
故答案為：4．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，根據(jù)物質(zhì)分子式、反應(yīng)條件、題給信息進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，題目難度中等．