Question

10．添加塑化劑可改善白酒等飲料的口感，但不應(yīng)超過規(guī)定的限量．DBP是一種酯類塑化劑，可由下列路線合成：

已知以下信息：
①
②（-R₁、-R₂表示氫原子或烴基）
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式，D的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH=CHCHO，D→E的反應(yīng)類型加成（還原）反應(yīng)；
（2）D和H₂ 1：1反應(yīng)生成E，則E官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、羥基，DBP的分子式為C₁₆H₁₈O₄
（3）由B和E以物質(zhì)的量比1：2合成DBP的化學(xué)方程式：；
（4）寫出2種同時符合下列條件的B的分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式；
①能和NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂　　
③能使FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)　　　　　　　　  
④苯環(huán)上含碳基團(tuán)處于對位
（5）寫出B與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的方程式．

Answer 1

分析 結(jié)合已知信息①，由B可推斷A的結(jié)構(gòu)簡式為：；由信息②可知D的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCHO，D和H₂ 1：1反應(yīng)生成E，則E為CH₃CH=CHCH₂OH，C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CHO；B與E的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，生成的DBP的結(jié)構(gòu)簡式為；，根據(jù)以上分析并有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)進(jìn)行解答．

解答 解：由B可知A應(yīng)為，甲基被氧化為羧基；結(jié)合信息②可知D為CH₃CH=CHCHO，D和H₂ 1：1反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCH₂OH，B與E的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，DBP為；，
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CHCHO；D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以該反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)，
故答案為：；CH₃CH=CHCHO；加成（還原）反應(yīng)；
（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCH₂OH，其分子中還原碳碳雙鍵和羥基；根據(jù)分析可知DBP的結(jié)構(gòu)簡式為：，其分子式為：C₁₆H₁₈O₄，
故答案為：碳碳雙鍵、羥基；C₁₆H₁₈O₄；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCH₂OH，與鄰苯二甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）①能和NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂說明含有羧基；③能使FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；④苯環(huán)上含碳基團(tuán)處于對位，則符合條件的B的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：；
（5）B與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的方程式為；，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)合成，題目難度中等，明確合成原理、靈活運(yùn)用已知信息為解答關(guān)鍵，注意掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，（4）為易錯點(diǎn)，注意合理把握同分異構(gòu)體的概念及書寫原則，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及靈活運(yùn)用所學(xué)知識的能力．