Question

15．某有機化合物A的結構簡式如下：

（1）A的分子式是C₁₈H₁₇O₅N．
（2）A在NaOH水溶液中充分加熱后，再加入過量的鹽酸酸化后，可得到B、C、D和四種有機物，且相對分子質量大小關系為B＞C＞D．則B、C、D 的結構簡式分別是：
B；CCH₃COOH；DHCOOH．
（3）下列物質中，不能與B發(fā)生化學反應的是（填序號）③．
①濃H₂SO₄和濃HNO₃的混合液　          ②CH₃CH₂OH（酸催化）
③CH₃CH₂CH₂CH₃　   ④Na　          ⑤濃溴水
（4）在B的同分異構體中，屬于1，3，5三取代苯的化合物的結構簡式為．
（5）寫出B與碳酸氫鈉反應的化學方程式：．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)有機物的結構簡式判斷有機物所含有的元素種類和原子個數(shù)，進而可確定有機物的分子式；
2）A含有-COO-和-NH-$\stackrel{\stackrel{O}{∥}}{C}$-，在堿性條件下可水解生成酸和醇、氨基酸，得到的產(chǎn)物分別是HCOOH、CH₃COOH、、；
（3）含有羧基和羥基，根據(jù)官能團的性質分析；
（4）的同分異構體中含有三個官能團，則官能團為-OH、-CHO、-OH；
（5）中的羧基能與碳酸氫鈉反應生成羧基鈉和二氧化碳．

解答 解：該有機物中含有18個C、17個H、5個O、1個N，則分子式為C₁₈H₁₇O₅N，故答案為：C₁₈H₁₇O₅N；
（2）A含有-COO-和-NH-$\stackrel{\stackrel{O}{∥}}{C}$-，在堿性條件下可水解，再加鹽酸，生成羧酸和醇、氨基酸，則得到的產(chǎn)物分別是解HCOOH、CH₃CH₂COOH、、；由于相對分子質量大小關系為B＞C＞D，則B為：，C為CH₃CH₂COOH，D為HCOOH；
故答案為：；CH₃CH₂COOH；HCOOH；
（3）含有羧基和羥基，
①與濃H₂SO₄和濃HNO₃的混合液在苯環(huán)上發(fā)生取代反應，故不符合；
②CH₃CH₂OH（酸催化）與發(fā)生酯化反應，故不符合；
③與CH₃CH₂CH₂CH₃　不發(fā)生反應，故符合；
④Na與中的羧基、羥基反應生成氫氣，故不符合；
⑤濃溴水與發(fā)生取代反應，故不符合；
故答案為：③；
（4）的同分異構體中含有三個官能團，則官能團為-OH、-CHO、-OH，則其結構簡式為；
故答案為：；
（5）中的羧基能與碳酸氫鈉反應生成羧基鈉和二氧化碳，其反應的方程式為：；
故答案為：．

點評 本題考查有機物結構與性質，把握官能團與性質的關系為解答的關鍵，側重醇、酯性質的考查，注意醇不與碳酸鈉反應，題目難度中等．