Question

（14分）多巴胺是一種重要的中樞神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì)，用來幫助細胞傳送脈沖的化學(xué)物質(zhì)，能影響人對事物的歡愉感受。多巴胺可用香蘭素與硝基甲烷等為原料按下列路線合成：

（1）香蘭素保存不當往往會導(dǎo)致顏色、氣味發(fā)生明顯變化，其原因是                     
（2）多巴胺中的官能團的名稱是         、         ；反應(yīng)②的反應(yīng)條件為           
              ；反應(yīng)④的反應(yīng)類型為           反應(yīng)。
（3）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式                                                       
（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
①具有天然α-氨基酸的共同結(jié)構(gòu) ②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
③有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子                     

Answer 1

（1）被O₂氧化   （2）羥基、氨基   濃硫酸（催化劑）、△    還原 
（3）
（4）或

試題分析：（1）由于香蘭素中含有酚羥基，極易被氧化而變色。
（2）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，多巴胺分子中含有氨基和酚羥基。A中含有羥基，而B中羥基消失，所以反應(yīng)②是羥基的消去反應(yīng)，需要的反應(yīng)條件是濃硫酸（催化劑）、加熱。B中的硝基在C變成氨基，所以反應(yīng)④是還原反應(yīng)。
（3）根據(jù)反應(yīng)物和生成物結(jié)構(gòu)變化可知，反應(yīng)①是醛基的加成反應(yīng)，所以反應(yīng)的化學(xué)方程式是。
（4）具有天然α-氨基酸的共同結(jié)構(gòu)，則含有－CH(H₂N)COOH。與FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基。又因為有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子為，因此苯環(huán)上的2個羥基是對稱的，則可能的結(jié)構(gòu)簡式是或。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題，試題注重基礎(chǔ)，側(cè)重能力的訓(xùn)練。該題學(xué)生需要明確的是有機物的合成是通過化學(xué)反應(yīng)使有機物的碳鏈增長或縮短，或碳鏈和碳環(huán)的相互轉(zhuǎn)變，或在碳鏈或碳環(huán)上引入或轉(zhuǎn)換各種官能團，以制取不同類型、不同性質(zhì)的有機物，因此有機合成題能較全面地考查學(xué)生的有機化學(xué)基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力等。