Question

用乙烯、甲苯、E三種原料合成高分子藥物M和有機(jī)中間體L的路線如下：

已知：

Ⅲ．L是六元環(huán)酯，M的分子式是（C₁₅, H_l6O₆）_n。
回答下列問題：
（1）B中官能團(tuán)的名稱是             ，H→J的反應(yīng)類型是             。
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式是                  。
（3）F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式是                                                    。
（4）K→M屬于加聚反應(yīng)，M的結(jié)構(gòu)簡式是                    。
（5）寫出K與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)反應(yīng)方程式                                   。
（6）寫出符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：                         。
①屬于芳香族化合物；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：1：2：2。

Answer 1

（1）羥基；消去反應(yīng)
（2）；
（3）；
（4）；
（5）
（6）。

試題分析：由反應(yīng)信息Ⅰ可知，乙烯在高錳酸鉀、堿性條件下被氧化生成B為HOCH₂CH₂OH．由反應(yīng)信息Ⅱ可知，與乙酸酐反應(yīng)生成D為．F發(fā)生催化氧化生成G，G與形成氫氧化銅反應(yīng)生成H，則F為醇、G含有醛基、H含有羧基，G中-CHO氧化為羧基，L是六元環(huán)酯，由H、L的分子式可知，應(yīng)是2分子H脫去2分子水發(fā)生酯化反應(yīng)，故H中還含有-OH，且-OH、-COOH連接在同一碳原子上，該碳原子不含H原子，故H為，逆推可得G為、F為，故E為（CH₃）₂C=CH₂，在高錳酸鉀、堿性條件下氧化生成F．B、D、J反應(yīng)生成K，K→M屬于加聚反應(yīng)，M分子式是（C_l5H_l6O₆）_n，由M的鏈節(jié)組成可知，應(yīng)是1分子B、1分子D、1分子J反應(yīng)生成K，故H在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成J為CH₂=C（CH₃）COOH，K為、M為，
（1）由上述分析可知，B為HOCH₂CH₂OH，含有羥基，H→J的反應(yīng)類型是：消去反應(yīng)，故答案為：羥基；消去反應(yīng)
（2）D為；
（3）F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式是；
（4）K→M屬于加聚反應(yīng)，由上述分析可知，M的結(jié)構(gòu)簡式是；
（5）堿性條件下，K水解的化學(xué)反應(yīng)方程式是；
（6）符合下列條件的C（）的同分異構(gòu)體：
①屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO或-OOCH，若為-CHO，則還含有2個(gè)-OH，若為-OOCH，則還含有1個(gè)-OH．③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：1：2：2，符合條件的同分異構(gòu)體為：。