Question

11．有機(jī)物H是一種重要的化工原料，其合成工藝如下圖所示：


已知：①

②質(zhì)譜圖表明C的相對(duì)分子質(zhì)量為72，其核磁共振氫譜圖中有3組峰，紅外光譜發(fā)現(xiàn)C與F具有相同的官能團(tuán)；

③G與苯乙醚 是同分異構(gòu)體
回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（2）B的化學(xué)名稱是2-甲基-1-丙醇，F(xiàn)→G 的反應(yīng)類型：加成反應(yīng)或還原反應(yīng)．
（3）寫出B→C的化學(xué)方程式：2+O₂$→_{△}^{Ag}$2+2H₂O．
（4）H中有兩個(gè)甲基，在一定條件下，1molF 可以和 1molH₂反應(yīng)生成G，F(xiàn)可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F分子中最多有15個(gè)原子共面．
（5）寫出H完全水解的化學(xué)方程式+NaOH$\stackrel{△}{→}$+．
（6）F在一定條件下也能被氧化成相同碳原子數(shù)的物質(zhì)甲，甲與E具有相同的官能團(tuán)，則符合下列條件的甲的同分異構(gòu)體還有9種．
ⅰ）含有-COO-結(jié)構(gòu)ⅱ）屬于芳香族化合物．

Answer 1

分析 由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A為烯烴，B為醇，C為醛，D為羧酸鹽，E為羧酸，G與苯乙醚 是同分異構(gòu)體，且E與G在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成H，則G為醇，H為酯，結(jié)合H的分子式可知，A、B、C、D、E中均含有4個(gè)C原子，C的相對(duì)分子質(zhì)量為72，其核磁共振氫譜圖中有3組峰，則C為，可推知A為，B為，E為，紅外光譜發(fā)現(xiàn)C與F具有相同的官能團(tuán)，F(xiàn)可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molF 可以和 1molH₂反應(yīng)生成G，H中有兩個(gè)甲基，則F為，G為，則H為．

解答 解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A為烯烴，B為醇，C為醛，D為羧酸鹽，E為羧酸，G與苯乙醚 是同分異構(gòu)體，且E與G在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成H，則G為醇，H為酯，結(jié)合H的分子式可知，A、B、C、D、E中均含有4個(gè)C原子，C的相對(duì)分子質(zhì)量為72，其核磁共振氫譜圖中有3組峰，則C為，可推知A為，B為，E為，紅外光譜發(fā)現(xiàn)C與F具有相同的官能團(tuán)，F(xiàn)可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molF 可以和 1molH₂反應(yīng)生成G，H中有兩個(gè)甲基，則F為，G為，則H為．
1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；
（2）B為，化學(xué)名稱是：2-甲基-1-丙醇，F(xiàn)→G 的反應(yīng)類型：加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，
故答案為：2-甲基-1-丙醇；加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；
（3）B→C的化學(xué)方程式：2+O₂$→_{△}^{Ag}$2+2H₂O，
故答案為：2+O₂$→_{△}^{Ag}$2+2H₂O；
（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，-CHO為平面結(jié)構(gòu)，通過選擇單鍵，2個(gè)平面可以共面，F(xiàn)分子中最多有15個(gè)原子共面，
故答案為：；15；
（5）H完全水解的化學(xué)方程式：+NaOH$\stackrel{△}{→}$+，
故答案為：+NaOH$\stackrel{△}{→}$+；
（6）F（）在一定條件下也能被氧化成相同碳原子數(shù)的物質(zhì)甲，甲與E具有相同的官能團(tuán)，則甲為，則符合下列條件的甲的同分異構(gòu)體：ⅰ）含有-COO-結(jié)構(gòu)，可能含有-COOH，也還能含有酯基，ⅱ）屬于芳香族化合物，含有1個(gè)側(cè)鏈為-COOCH₃或-OOCCH₃或-CH₂OOCH，可以含有2個(gè)側(cè)鏈，為-CH₃或-COOH，或-CH₃或-OOCH，各有鄰、間、對(duì)3種，故符合條件的同分異構(gòu)體還有9種，
故答案為：9．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，注意題目信息的應(yīng)用，結(jié)合反應(yīng)條件與有機(jī)物分子式進(jìn)行推斷，需要學(xué)生官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．