Question

【題目】有機(jī)化合物J 是治療心臟病藥物的一種中間體，分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)六元環(huán)。化合物J的一種合成路線如下：

已知：① A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，目峰面積之比為1:2:2:1。

②有機(jī)物B是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用來(lái)衡量國(guó)家的石油化工發(fā)展水平。

③ R1-CHO+R2-CH2-CHO

回答下列問(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱是_______________，A+D→E的反應(yīng)類型是________________。

（2）C→D的化學(xué)方程式是__________________________。

（3）化合物G官能團(tuán)的名稱是___________________。

（4）鑒定I分子結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)的光譜分析方法是____________________________。

（5）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的數(shù)目有_________種。

①能發(fā)生水解反應(yīng) ② 苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基 ③ 與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

（6）以有機(jī)物B為原料，結(jié)合題設(shè)合成路線，寫(xiě)出制備l，3一丁二醇的轉(zhuǎn)化流程圖（無(wú)機(jī)化合物原料任選）_______________________。

Answer 1

【答案】 對(duì)羥基苯甲醛（4-羥基苯甲醛） 加成反應(yīng) 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 碳碳雙鍵、羥基、羧基 紅外光譜 2

【解析】由題意知，A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明A含有醛基和酚羥基兩種官能團(tuán)。其核磁共振氫譜中有4種氫，且峰面積之比為1︰2︰2︰1，則根據(jù)A的分子式C7H6O2，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為對(duì)羥基苯甲醛（4-羥基苯甲醛）。有機(jī)物B是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用來(lái)衡量國(guó)家的石油化工發(fā)展水平，則B是乙烯，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，即C是乙醇。乙醇在銅催化、加熱條件下氧化生成D，則D是乙醛。根據(jù)已知信息③可知A和D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。E發(fā)生銀鏡反應(yīng)后再酸化生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。由于J分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)六元環(huán)，且分子中有18個(gè)碳原子，可推斷F在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；G與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H水解生成I，2分子I發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，則H、I、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、、。

（1）A的化學(xué)名稱是對(duì)羥基苯甲醛（4-羥基苯甲醛），A+D→E的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。

（2）C→D的化學(xué)方程式是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。

（3）化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、羥基、羧基。

（4）紅外光譜可以確定有機(jī)物分子中是否含有某些原子團(tuán)，所以鑒定I分子結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)的光譜分析方法是紅外光譜。

（5）E（）的同分異構(gòu)體與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基，能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明是甲酸形成的酯基，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，所以符合條件的E的同分異構(gòu)體的數(shù)目有2種。

（6）以有機(jī)物B（乙烯）為原料，首先與水加成合成乙醇，然后把乙醇催化氧化為乙醛，再利用題中的信息③，乙醛發(fā)生加成反應(yīng)得到3-羥基丁醛，最后3-羥基丁醛與氫氣加成即得l，3一丁二醇。制備l，3一丁二醇的轉(zhuǎn)化流程圖如下：