Question

15．甲苯是有機(jī)化工生產(chǎn)的基本原料之一．利用乙醇和甲苯為原料，可按下列路線合成分子式均為C₉H₁₀O₂的有機(jī)化工產(chǎn)品E和J．

已知以下信息：
①已知：$\stackrel{自動(dòng)脫水}{→}$
②G的核磁共振氫譜表明其只有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）D的名稱是苯甲醇；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）①的反應(yīng)類型為取代；②的反應(yīng)類型為酯化．
（3）B+D→E的反應(yīng)方程式為．
（4）E、J有多種同分異構(gòu)體，則符合下列條件的同分異構(gòu)體有4種．
①與E、J屬同類物質(zhì)；
②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；
③核磁共振氫譜表明苯環(huán)上只有兩組峰．
其中，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、．

Answer 1

分析 乙醇被氧氣氧化生成A為CH₃CHO，乙醛被氧化生成B為CH₃COOH，乙酸和D反應(yīng)生成E，根據(jù)乙酸和E的分子式知，D是C₆H₅CH₂OH，則E為CH₃COOCH₂C₆H₅，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醇，則C是C₆H₅CH₂Cl，二氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合題給信息知，F(xiàn)是，苯甲醛被氧化生成I為C₆H₅COOH，G和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)生成H，H酸化生成苯甲酸，則H是C₆H₅COONa，G是C₆H₅CH₂Cl₃，乙醇和苯甲酸反應(yīng)生成J為，據(jù)此答題．

解答 解：乙醇被氧氣氧化生成A為CH₃CHO，乙醛被氧化生成B為CH₃COOH，乙酸和D反應(yīng)生成E，根據(jù)乙酸和E的分子式知，D是C₆H₅CH₂OH，則E為CH₃COOCH₂C₆H₅，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醇，則C是C₆H₅CH₂Cl，二氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合題給信息知，F(xiàn)是，苯甲醛被氧化生成I為C₆H₅COOH，G和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)生成H，H酸化生成苯甲酸，則H是C₆H₅COONa，G是C₆H₅CH₂Cl₃，乙醇和苯甲酸反應(yīng)生成J為，
（1）D是C₆H₅CH₂OH，D的名稱是 苯甲醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，J為，
故答案為：苯甲醇；；；
（2）通過(guò)以上分析知，反應(yīng)①甲苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)②苯甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，
故答案為：取代；酯化； 
（3）通過(guò)以上分析知，B是乙酸，D是苯甲醇，在加熱、濃硫酸作催化劑條件下反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）根據(jù)條件①與E、J屬同類物質(zhì)，說(shuō)明含有苯環(huán)和酯基，②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，③核磁共振氫譜表明苯環(huán)上只有兩組峰，E、J有多種同分異構(gòu)體，則符合條件的同分異構(gòu)體為：、、、，共4種，其中，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，
故答案為：4；；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，涉及反應(yīng)類型的判斷、方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體的確定等知識(shí)點(diǎn)，同分異構(gòu)體的確定是學(xué)習(xí)的難點(diǎn)，根據(jù)含有的官能團(tuán)結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，難度較大．