Question

17．有機(jī)物A （）是有機(jī)工業(yè)的重要原料，可用于合成多種有機(jī)物．
I．由A為原料，可以合成有機(jī)物D．根據(jù)如下流程回答：
已知：R-CN$→_{H_{2}O}^{H+}$R-COOH．

（1）A的名稱(chēng)為對(duì)甲基苯酚；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
II．以A為主要原料合成有機(jī)物G：，合成路線流程圖為：

（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式；
（4）寫(xiě)出檢驗(yàn)反應(yīng)③的產(chǎn)物中殘留有機(jī)反應(yīng)物的試劑銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；
（5）寫(xiě)出符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：任意一種．
①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有一種；②能發(fā)生水解反應(yīng)； ③遇FeCl₃溶液顯紫色．

Answer 1

分析 Ⅰ．A為對(duì)甲基苯酚，C在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，-CN轉(zhuǎn)化為-COOH生成，一定條件下得到D，結(jié)合D的分子式可知，脫去1分子水生成D，故羧基與酚羥基發(fā)生酯化反應(yīng)；
Ⅱ．（3）反應(yīng)②發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)、酚羥基與氫氧化鈉的反應(yīng)，生成X為；
（4）檢驗(yàn)反應(yīng)③的產(chǎn)物中殘留有機(jī)反應(yīng)物，可以檢驗(yàn)是否含有醛基；
（5）G的同分異構(gòu)體滿足：①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有一種，②能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，③遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，還含有2個(gè)甲基、1個(gè)-OOCH，且-OH與-OOCH處于對(duì)位位置，2個(gè)甲基分別與-OH相鄰或與-OOCH相鄰．

解答 解：Ⅰ．（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知，其名稱(chēng)為對(duì)甲基苯酚，故答案為：對(duì)甲基苯酚；
（2）C在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，-CN轉(zhuǎn)化為-COOH生成，一定條件下得到D，結(jié)合D的分子式可知，脫去1分子水生成D，羧基與酚羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，故D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
Ⅱ．（3）反應(yīng)②發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)、酚羥基與氫氧化鈉的反應(yīng)，生成X為，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）檢驗(yàn)反應(yīng)③的產(chǎn)物中殘留有機(jī)反應(yīng)物，可以檢驗(yàn)是否含有醛基，所用試劑為銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，故答案為：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；
（5）G的同分異構(gòu)體滿足：①分子中含有苯環(huán)，②能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，③遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，且苯環(huán)上一氯代物只有一種，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，還含有2個(gè)甲基、1個(gè)-OOCH，且-OH與-OOCH處于對(duì)位位置，2個(gè)甲基分別與-OH相鄰或與-OOCH相鄰，符合條件的同分異構(gòu)體為：，故答案為：任意一種．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．