Question

（2012?江蘇）化合物H 是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：

（1）化合物A 中的含氧官能團(tuán)為

羥基

和

醛基

（填官能團(tuán)名稱）．
（2）反應(yīng)①→⑤中，屬于取代反應(yīng)的是

①③⑤

（填序號）．
（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的B 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

．
I．分子中含有兩個苯環(huán)；II．分子中有7 種不同化學(xué)環(huán)境的氫；III．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)．
（4）實(shí)現(xiàn)D→E 的轉(zhuǎn)化中，加入的化合物X 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X 的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（5）已知：化合物是合成抗癌藥物美法倫的中間體，請寫出以和為原料制備該化合物的合成路線流程圖

（無機(jī)試劑任用）．
合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析：合成H的各物質(zhì)都在合成圖中，由碳鏈骨架和官能團(tuán)的變化可知，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)②為還原反應(yīng)，反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)④為加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)；
（1）A為鄰羥基苯甲醛，含有-OH、-CHO；
（2）根據(jù)以上分析判斷反應(yīng)類型；
（3）B為，其一種同分異構(gòu)體滿足I．分子中含有兩個苯環(huán)；II．分子中有7 種不同化學(xué)環(huán)境的氫；III．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)，則該有機(jī)物中不含酚羥基，含2個苯環(huán)及酯的結(jié)構(gòu)，且水解后生成苯酚結(jié)構(gòu)；
（4）D為，E為，D與X反應(yīng)生成E，X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X一定含-CHO；
（5）先發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，再還原為苯胺，然后與反應(yīng)生成的物質(zhì)，該物質(zhì)再與SOCl₂在加熱條件下反應(yīng)得到產(chǎn)物．

解答：解：合成H的各物質(zhì)都在合成圖中，由碳鏈骨架和官能團(tuán)的變化可知，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)②為還原反應(yīng)，反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)④為加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)；
（1）A為鄰羥基苯甲醛，含有-OH、-CHO，名稱分別為羥基、醛基，故答案為：羥基；醛基；
（2）根據(jù)以上分析可知①③⑤為取代反應(yīng)，故答案為：①③⑤；
（3）B為，其一種同分異構(gòu)體滿足I．分子中含有兩個苯環(huán)；II．分子中有7 種不同化學(xué)環(huán)境的氫；III．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)，則該有機(jī)物中不含酚羥基，含2個苯環(huán)及酯的結(jié)構(gòu)，且水解后生成苯酚結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（4）D為，E為，D與X反應(yīng)生成E，X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X一定含-CHO，則X的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）先發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，再還原為苯胺，然后與反應(yīng)生成的物質(zhì)，該物質(zhì)再與SOCl₂在加熱條件下反應(yīng)得到產(chǎn)物，則合成路線流程圖為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，明確合成圖中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、碳鏈結(jié)構(gòu)與官能團(tuán)的變化等即可解答，題目難度中等，（5）為解答的難點(diǎn)，注意結(jié)合信息來分析解答．