Question

F是抗抑郁藥物米氮平的一種重要的中間體，可由下列路線合成：

（已知：C是烴的含氧衍生物）
（1）A的名稱是

 

；C-D的反應(yīng)類型是

 

．
（2）C中含有的官能團(tuán)名稱是

 

．
（3）寫出E在稀硫酸作用下水解的化學(xué)方程式

 

．
（4）同時(shí)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體共有

 

種，其中屬于二取代苯且核磁共振氫譜顯示5個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
①與氯化鐵溶液作用顯紫色    
②既能發(fā)生水解反應(yīng)也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（5）下列關(guān)于E、F的說法正確的是

 

．
a．都屬于芳香族化合物    b．共平面的原子至少都是12個(gè)
c．所含含氧官能團(tuán)完全相同    d．在氫氧化鈉溶液中都能發(fā)生水解反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：苯甲醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可推知C中含有羧基，B中-CN轉(zhuǎn)化為-COOH得到C，故C的結(jié)構(gòu)簡式為．C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，D中羥基被Cl原子取代生成E，E與乙二胺脫去1分子HCl、乙醇得到F，據(jù)此解答．

解答： 解：苯甲醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可推知C中含有羧基，B中-CN轉(zhuǎn)化為-COOH得到C，故C的結(jié)構(gòu)簡式為．C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，D中羥基被Cl原子取代生成E，E與乙二胺脫去1分子HCl、乙醇得到F．
（1）A的名稱是苯甲醛，C→D是羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故答案為：苯甲醛；取代反應(yīng)；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為，含氧官能團(tuán)名稱是：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（3）E在稀硫酸作用下發(fā)生酯的水解反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）同時(shí)滿足下列條件的C（）的同分異構(gòu)體：
①與氯化鐵溶液作用顯紫色，含有酚羥基；
②既能發(fā)生水解反應(yīng)也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合①可知，還含有甲酸形成的酯基，
含有2個(gè)側(cè)鏈為-OH、-CH₂OOCH時(shí)，有鄰、間、對(duì)三種位置；
含有3個(gè)側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-OOCH時(shí)，-OH與-CH₃處于鄰位時(shí)，-OOCH有4種位置，-OH與-CH₃處于間位時(shí)，-OOCH有4種位置，-OH與-CH₃處于對(duì)位時(shí)，-OOCH有2種位置，
故符合條件的同分異構(gòu)體有3+4+4+2=13種，
這些同分異構(gòu)體中，屬于二取代苯且核磁共振氫譜顯示5個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是：，
故答案為：13；；
（5）關(guān)于E、F的說法正確的是：
a．E、F均含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，故a正確；
b．苯環(huán)及其連接的原子處于同一平面，共平面的原子至少都是12個(gè)，故b正確；
c．E中含氧官能團(tuán)為酯基，F(xiàn)中含有官能團(tuán)為肽鍵，不相同，故c錯(cuò)誤；
d．E中-Cl、酯基，F(xiàn)中肽鍵在氫氧化鈉溶液中都能發(fā)生水解反應(yīng)，故d正確，
故答案為：abd．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)的綜合考查，需要學(xué)生具備扎實(shí)的基礎(chǔ)與知識(shí)遷移運(yùn)用能力，難度中等．