Question

最近科學家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強的活化化合物，其結構：在研究其性能的過程中，發(fā)現(xiàn)結構片段X對化合物A的性能起了重要作用．為了研究X的結構，將化合物A在一定條件下水解只得到B（）和C．經(jīng)元素分析及相對分子質量測定，確定C的分子式為C₇H₆O₃，C遇FeCl₃水溶液顯紫色，與NaHCO₃溶液反應有CO₂產(chǎn)生．
請回答下列問題：
（1）化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應

 

．
A．取代反應     B．加成反應       C．縮聚反應      D．氧化反應
（2）寫出化合物C所有可能的結構簡式

 

．
（3）化合物C能經(jīng)如圖反應得到G（分子式為C₈H₆O₂，分子內(nèi)含有五元環(huán)）；

已知：

①確認化合物C的結構簡式為

 

②F→G反應的化學方程式為

 

．
③化合物E有多種同分異構體，¹H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構體含有苯環(huán)，且苯環(huán)下有兩種不同化學環(huán)境的氫，寫出這些同分異構體中任意三種的結構簡式

 

．

Answer 1

分析：（1）C遇FeCl₃水溶液顯紫色，分子中含有酚羥基和苯環(huán)，與NaHCO₃溶液反應有CO₂產(chǎn)生，說明分子中含有-COOH，結合化合物A的結構圖1可知，B的結構為，分子中存在羥基和碳碳雙鍵，則可以發(fā)生加成反應、取代反應和氧化反應；
（2）由信息可知，C中存在酚羥基和苯環(huán)，且存在羧基，結合C的分子式C₇H₆O₃，可知分子中含有1個酚羥基-OH、1個羧基-COOH，兩個取代基有鄰、間、對三種位置關系，據(jù)此書寫；
（3）由G含五元環(huán)和反應流程可知，C為，根據(jù)題給信息，得出D為，E為，E與NaCN發(fā)生取代反應，-CN確定溴原子，再酸化生成F為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應得到G物質，G為．從E的結構可以分析，要保證苯環(huán)中有兩種不同化學環(huán)境的氫，則兩個取代基為對位，據(jù)此結合E的結構簡式書寫．

解答：解：（1）C遇FeCl₃水溶液顯紫色，分子中含有酚羥基和苯環(huán)，與NaHCO₃溶液反應有CO₂產(chǎn)生，說明分子中含有-COOH，結合化合物A的結構圖1可知，B的結構為，分子中存在羥基和碳碳雙鍵，則可以發(fā)生加成反應、取代反應和氧化反應，不能發(fā)生縮聚反應，所以A、B、D均正確，
故答案為：A、B、D；
（2）由信息可知，C中存在酚羥基和苯環(huán)，且存在羧基，結合C的分子式C₇H₆O₃，可知分子中含有1個酚羥基-OH、1個羧基-COOH，兩個取代基有鄰、間、對三種位置關系，符合條件的C的可能結構有，
故答案為：；
（3）由G含五元環(huán)和反應流程可知，C為，根據(jù)題給信息，得出D為，E為，E與NaCN發(fā)生取代反應，-CN確定溴原子，再酸化生成F為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應得到G物質，G為．從E的結構可以分析，要保證苯環(huán)中有兩種不同化學環(huán)境的氫，則兩個取代基為對位，如、、等均符合題意．
①由上述分析可知化合物C的結構簡式為 ，故答案為：；
②F→G是發(fā)生酯化反應成環(huán)狀生成，反應方程式為，
故答案為：；
③從E（）的結構分析，要保證苯環(huán)中有兩種不同化學環(huán)境的氫，則兩個取代基為對位，如、、等均符合題意，
故答案為：、、．

點評：本題考查有機物的推斷、同分異構體書寫、官能團的性質與相互衍變關系，熟練掌握各類有機物的組成、結構、性質，注意重要官能團的引入和消去等基礎知識，同時注意結合題中給定的信息，圖2中E→F的轉化為推斷的難點，中學有機基本不涉及，可以根據(jù)E、G的結構特點確定F，是對學生思維能力的考查．