Question

（2010?唐山三模）請根據(jù)下圖作答：

（1）E中含有的官能團(tuán)的名稱是

醛基

．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（3）寫出下列反應(yīng)類型：C→E

氧化反應(yīng)

，B→F+G

水解反應(yīng)

．
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
A→C+D

HOOC-COOCH₂CH₂Cl+3NaOH→NaOOC-COONa+NaCl+H₂O+HOCH₂CH₂OH

．G→H

．
（5）H分子中共線的原子數(shù)最多為

4

個(gè)．
（6）符合下列條件的B的同分異構(gòu)體（不含B）有

12

種．
①它是芳香族化合物；
②分子中存在兩個(gè)連續(xù)的“-CH₂-”基團(tuán)；
③它為二元酯類（含有兩個(gè)“”基團(tuán)）化合物，且不發(fā)生銀鏡反應(yīng)．寫出其中一個(gè)1mol該物質(zhì)最多消耗3molNaOH的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

．

Answer 1

分析：A能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，A中含有-COOH，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C、D，C連續(xù)氧化生成F，故C含有-OH，B含有-CHO，F(xiàn)含有-COOH，C酸化得到F，C、D、E、F含有相同的碳原子數(shù)目，故A中還含有酯基，發(fā)生酯與鹵代烴的水解反應(yīng)生成C、D，故A為HOOC-COOCH₂CH₂Cl，C為HOCH₂CH₂OH，D為NaOOC-COONa，E為OHC-CHO，F(xiàn)為HOOC-COOH；
H的分子式為C₈H₆，為芳香族化合物，含有1個(gè)苯環(huán)，不飽和度為

2×8+2-6

2

=6，故還含有C≡C，故H為，B不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，不含-COOH，在稀硫酸條件下生成HOOC-COOH與G，B含有2個(gè)酯基，故G為二元醇，G在濃硫酸條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成H（），故G為，B為，據(jù)此解答．

解答：解：A能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，A中含有-COOH，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C、D，C連續(xù)氧化生成F，故C含有-OH，B含有-CHO，F(xiàn)含有-COOH，C酸化得到F，C、D、E、F含有相同的碳原子數(shù)目，故A中還含有酯基，發(fā)生酯與鹵代烴的水解反應(yīng)生成C、D，故A為HOOC-COOCH₂CH₂Cl，C為HOCH₂CH₂OH，D為NaOOC-COONa，E為OHC-CHO，F(xiàn)為HOOC-COOH；
H的分子式為C₈H₆，為芳香族化合物，含有1個(gè)苯環(huán)，不飽和度為

2×8+2-6

2

=6，故還含有C≡C，故H為，B不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，不含-COOH，在稀硫酸條件下生成HOOC-COOH與G，B含有2個(gè)酯基，故G為二元醇，G在濃硫酸條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成H（），故G為，B為，
（1）由上述分析可知，E為OHC-CHO，含有醛基，故答案為：醛基；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）C→E是HOCH₂CH₂OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成OHC-CHO，
B→F+G是發(fā)生水解反應(yīng)生成HOOC-COOH、，
故答案為：氧化反應(yīng)；水解反應(yīng)；
 （4）A→C+D是A為HOOC-COOCH₂CH₂Cl水解反應(yīng)與酯化反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH、NaOOC-COONa，反應(yīng)方程式為：
HOOC-COOCH₂CH₂Cl+3NaOH→NaOOC-COONa+NaCl+H₂O+HOCH₂CH₂OH，；
G→H是發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：HOOC-COOCH₂CH₂Cl+3NaOH→NaOOC-COONa+NaCl+H₂O+HOCH₂CH₂OH；
；
（5）H為，分子中-C≡CH中C原子、-C≡CH連接的苯環(huán)C原子及對位位置的C原子處于同一直線，故分子中共線的原子數(shù)最多為4個(gè)，故答案為：4；
（6）的同分異構(gòu)體（不含自身）中，符合條件：①它是芳香族化合物；②分子中存在兩個(gè)連續(xù)的“-CH₂-”基團(tuán)；③它為二元酯類（含有兩個(gè)“”基團(tuán)）化合物，且不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故同分異構(gòu)體中除苯環(huán)外，含有存在1個(gè)環(huán)，有以下結(jié)構(gòu)：側(cè)鏈為-CH₂CH₂OOC-COO-，定一端位置，另外一端有鄰、間、對三種位置關(guān)系；
側(cè)鏈為-COO-CH₂CH₂OOC-，定一端位置，另外一端有鄰、間、對三種位置關(guān)系；
側(cè)鏈為-OOC-CH₂CH₂-OOC-，定一端位置，另外一端有鄰、間、對三種位置關(guān)系；
側(cè)鏈為-OOC-CH₂CH₂COO-，定一端位置，另外一端有鄰、間、對三種位置關(guān)系；
故符合條件的異構(gòu)體有3×4=12種，其中一個(gè)1mol該物質(zhì)最多消耗3molNaOH的同分異構(gòu)體為，
故答案為：12；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，結(jié)合官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化、反應(yīng)條件推斷A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，（6）中同分異構(gòu)體的書寫為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)，關(guān)鍵是苯環(huán)側(cè)鏈環(huán)狀的確定，難點(diǎn)較大．