Question

11．寫出同時符合下列要求的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①分子式為C₈H₆0₄；②屬于芳香族化合物，且苯環(huán)上的核磁共振氫譜有一種化學(xué)環(huán)境的氫；③該同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mol有機(jī)物與足量銀氨溶液反應(yīng)能生成4mol Ag； ④遇到FeCl₃溶液顯紫色；⑤常溫下就能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，1mol有機(jī)物最多消耗2mol Na0H．

Answer 1

分析 ②屬于芳香族化合物，且苯環(huán)上的核磁共振氫譜有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說明該物質(zhì)分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一種氫原子；
①分子式為C₈H₆0₄，該分子不飽和度=$\frac{8×2+2-6}{2}$=6，苯環(huán)的不飽和度為4；
③該同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，1mol有機(jī)物與足量銀氨溶液反應(yīng)能生成4mol Ag，說明含有兩個醛基，兩個醛基的不飽和度是2；
④遇到FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基；
⑤常溫下就能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，酚羥基能和氫氧化鈉反應(yīng)，1mol有機(jī)物最多消耗2mol Na0H，說明該物質(zhì)中含有兩個酚羥基，據(jù)此書寫符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：②屬于芳香族化合物，且苯環(huán)上的核磁共振氫譜有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說明該物質(zhì)分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一種氫原子；
①分子式為C₈H₆0₄，該分子不飽和度=$\frac{8×2+2-6}{2}$=6，苯環(huán)的不飽和度為4；
③該同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，1mol有機(jī)物與足量銀氨溶液反應(yīng)能生成4mol Ag，說明含有兩個醛基，兩個醛基的不飽和度是2；
④遇到FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基；
⑤常溫下就能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，酚羥基能和氫氧化鈉反應(yīng)，1mol有機(jī)物最多消耗2mol Na0H，說明該物質(zhì)中含有兩個酚羥基，
符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，
答：．

點評 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)式確定及同分異構(gòu)體書寫，為高頻考點，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，同分異構(gòu)體的書寫是學(xué)習(xí)難點，題目難度中等．