Question

11．普羅帕酮是一種廣譜高效膜抑制性抗心律失常藥物，可通過以下方法合成：

請回答下列問題：
（1）普羅帕酮中的含氧官能團名稱為羰基、醚鍵、羥基（其中兩種）（寫兩種）．
（2）在上述五步變化中，第③步反應類型為加成反應或還原反應．
（3）反應③中加入的試劑F的分子式為C₃H₉N，F的結構簡式為CH₃CH₂CH₂NH₂．
（4）D有多種同分異構體，寫出滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式．
Ⅰ．能水解，產物均不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
Ⅱ．核磁共振氫譜只有8個峰，且分子中有兩個苯環(huán)
（5）已知：．化合物是合成藥物的中間體，請寫出以有機物A和為原料制備該化合物的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
H₂C═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）根據普羅帕酮的結構簡式可知其中所含有的含氧官能團；
（2）比較C和D的結構簡式可知，C與氫氣加成生成D；
（3）F的分子式為C₃H₉N，比較普羅帕酮和E的結構簡式可知，F為CH₃CH₂CH₂NH₂；
（4）根據條件，Ⅰ．能水解，產物均不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明有酯基但不是酚酯，Ⅱ．核磁共振氫譜只有8個峰，即分子中有8種位置的氫原子，且分子中有兩個苯環(huán)，結合D的結構簡式可書寫同分異構體的結構；
（5）有機物A和為原料制備化合物，可以用A發(fā)生硝化反應后水解，再將硝基還原成氨基，再與發(fā)生反應可得產物．

解答 解：（1）根據普羅帕酮的結構簡式可知其中所含有的含氧官能團為羰基、醚鍵、羥基，
故答案為：羰基、醚鍵、羥基（其中兩種）；
（2）比較C和D的結構簡式可知，C與氫氣加成生成D，所以第③步反應類型為加成反應或還原反應，
故答案為：加成反應或還原反應；
（3）F的分子式為C₃H₉N，比較普羅帕酮和E的結構簡式可知，F為CH₃CH₂CH₂NH₂，
故答案為：CH₃CH₂CH₂NH₂；
（4）根據條件，Ⅰ．能水解，產物均不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明有酯基但不是酚酯，Ⅱ．核磁共振氫譜只有8個峰，即分子中有8種位置的氫原子，且分子中有兩個苯環(huán)，結合D的結構簡式可書寫同分異構體的結構為，
故答案為：；
（5）有機物A和為原料制備化合物，可以用A發(fā)生硝化反應后水解，再將硝基還原成氨基，再與發(fā)生反應可得產物，則合成路線流程圖為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，明確合成圖中物質的結構與性質的關系、碳鏈結構與官能團的變化等即可解答，題目難度中等，（5）為解答的難點，注意結合信息來分析解答．