Question

【題目】非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過(guò)以下方法合成：
請(qǐng)回答下列問題
（1）有機(jī)化合物B中的含氧官能團(tuán)為和（填名稱）．
（2）上述反應(yīng)中，過(guò)程②屬于反應(yīng)，過(guò)程④屬于反應(yīng)．
（3）若過(guò)程①發(fā)生的是取代反應(yīng)，且另一種產(chǎn)物有HBr，寫出由A到B發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 ．
（4）非諾洛芬的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ．能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2 ， 能與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
Ⅱ．分子中有6 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)；
寫出符合條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ．
（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以 為原料制備 的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）． 合成路線流程圖示例如下：CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 ．

Answer 1

【答案】
（1）醚鍵；羰基
（2）加成；取代
（3）
（4） 、 、 或
（5）
【解析】解：A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成非諾洛芬，（1）B中含氧官能團(tuán)是醚鍵和羰基，所以答案是：醚鍵；羰基；（2）比較B和C的結(jié)構(gòu)可知，B發(fā)生加成（還原）反應(yīng)生成C，比較D和E可知，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，所以答案是：加成；取代；（3）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，該取代反應(yīng)中有一種物質(zhì)是HBr，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合原子守恒知，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，由A到B發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ， 所以答案是： ；（4）非諾洛芬的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
Ⅰ：能與NaHCO3反應(yīng)做出CO2 ， 說(shuō)明有羧基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基；
Ⅱ：分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)；
則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 、 、 、 ，所以答案是： 、 、 、 ；（5）用 發(fā)生題中轉(zhuǎn)化關(guān)系中的②得 ， 再發(fā)生類似題中的③④⑤反應(yīng)，可得 ，再用 與 酯化得 ，所以其合成路線為 ，所以答案是： ．