Question

（2011?上饒二模）1912年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予法國(guó)化學(xué)家V．Grignard，用于表彰他所發(fā)明的Grignard試劑（鹵代烴基鎂）廣泛運(yùn)用于有機(jī)合成中的巨大貢獻(xiàn)．Grignard試劑的合成方法是：RX+Mg

乙醚

RMgX（Grignard試劑）合物（醛、酮等）發(fā)生反應(yīng)，再水解就能合成各種指定結(jié)構(gòu)的醇：

現(xiàn)以2-丁烯和必要的無機(jī)物為原料合成E，進(jìn)而合成一種分子式為C₁₀H₁₆O₁₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，合成線路如下，H的一氯代物只有3種．

請(qǐng)按要求填空：
（1）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（2）C+D→E的反應(yīng)類型是

加成反應(yīng)

，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是

消去反應(yīng)

．
（3）寫出F轉(zhuǎn)化為G時(shí)，可能得到的另一種和G具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

CH₃CH=C（CH₃）CH（CH₃）C₂H₅或CH₂=C（C₂H₅）CH（CH₃）C₂H₅

；G物質(zhì)在氫原子的核磁共振譜中有

3

種峰．
（4）寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式（有機(jī)物請(qǐng)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）：A→B：

；I→J：

．
（5）I和該二元酸除了能反應(yīng)生成J外，還可以在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，試寫出此高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．

Answer 1

分析：由題意可知2-丁烯經(jīng)一系列反應(yīng)之后生成F應(yīng)為醇，含有8個(gè)C原子，G為烯烴，H為二溴烷烴，H的一氯代物只有3種，則結(jié)構(gòu)左右對(duì)稱，應(yīng)為，則I為，G為，F(xiàn)為，E為，D為，C為，B為，A為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：由題意可知2-丁烯經(jīng)一系列反應(yīng)之后生成F應(yīng)為醇，含有8個(gè)C原子，G為烯烴，H為二溴烷烴，H的一氯代物只有3種，則結(jié)構(gòu)左右對(duì)稱，應(yīng)為，則I為，G為，F(xiàn)為，E為，D為，C為，B為，A為，
（1）由以上分析可知F為，故答案為：；
（2）由題給信息結(jié)合反應(yīng)條件可知C+D→E的反應(yīng)類型是為加成反應(yīng)，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）F轉(zhuǎn)化為G時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)，有3中不同的位置，可能得到的另一種和G具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=C（CH₃）CH（CH₃）C₂H₅或CH₂=C（C₂H₅）CH（CH₃）C₂H₅，G為，有3種不同的H原子，
故答案為：CH₃CH=C（CH₃）CH（CH₃）C₂H₅或CH₂=C（C₂H₅）CH（CH₃）C₂H₅；3；
（4）A為，在堿性條件下水解，反應(yīng)的方程式為，根據(jù)J的分子式可知二元酸為乙二酸，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
；
（5）I和該二元酸除了能反應(yīng)生成J外，還可以在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，該高聚物為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，本題注意結(jié)合題給信息以F為解答該題的突破口，用逆推的方法進(jìn)行推斷，答題時(shí)注意把握反應(yīng)條件，借以推斷官能團(tuán)的變化．