Question

有機化合物A-F的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖1所示：

①已知如圖2是物質(zhì)A的質(zhì)譜圖，A分子含有五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)且分子中只有一個甲基；
②1molB與足量的新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)可生成1molCu₂O和1molC；
③E是一種六元環(huán)狀化合物，其分子式為C₆H₉BrO₂；
④F₁和F₂互為同分異構(gòu)體：
⑤
⑥一個碳原子上連有兩個碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)（-C=C=C-）不穩(wěn)定．
請根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）指出反應(yīng)I的反應(yīng)類型：

 

；
（2）化合物D中所含的含氧官能團是

 

（3）寫出A的分子式：

 

；
（4）寫出同時滿足下列條件的B的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

、

 

；
①含有二個甲基；②含有二個醛基
（5）寫出下列反應(yīng)的化學方程式：F₁：

 

F₂：

 

（6）寫出下列反應(yīng)的化學方程式
B→C：

 

；D→E：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由A的質(zhì)譜圖可知，Mr（A）=161，A發(fā)生臭氧氧化生成B，B與氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到D，D在濃硫酸條件下得到E，E是一種六元環(huán)狀化合物，其分子式為C₆H₉BrO₂，E中含有酯基，羧基與羥基之間相隔4個碳原子，則D中含有羧基、羥基，C中含有羧基、羰基，D中含有醛基、羰基，由E的分子式可知，A分子中含有1個Br、6個碳原子，結(jié)合A的相對分子質(zhì)量可知，A中沒有氧原子，含有氫原子數(shù)目為161-80-72=9，故A的分子式為C₆H₉Br，A分子含有五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)且分子中只有一個甲基，還含有一個碳碳雙鍵，由反應(yīng)信息可知，甲基連接在不飽和碳原子上，而A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種產(chǎn)物，而一個碳原子上連有兩個碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)（-C=C=C-）不穩(wěn)定．，可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，則B為O=C（CH₃）CH₂CH（Br）CH₂CHO，C為O=C（CH₃）CH₂CH（Br）CH₂COOH，D為CH₃CH（OH）CH₂CH（Br）CH₂COOH，E為，F(xiàn)₁、F₂的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：由A的質(zhì)譜圖可知，Mr（A）=161，A發(fā)生臭氧氧化生成B，B與氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到D，D在濃硫酸條件下得到E，E是一種六元環(huán)狀化合物，其分子式為C₆H₉BrO₂，E中含有酯基，羧基與羥基之間相隔4個碳原子，則D中含有羧基、羥基，C中含有羧基、羰基，D中含有醛基、羰基，由E的分子式可知，A分子中含有1個Br、6個碳原子，結(jié)合A的相對分子質(zhì)量可知，A中沒有氧原子，含有氫原子數(shù)目為161-80-72=9，故A的分子式為C₆H₉Br，A分子含有五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)且分子中只有一個甲基，還含有一個碳碳雙鍵，由反應(yīng)信息可知，甲基連接在不飽和碳原子上，而A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種產(chǎn)物，而一個碳原子上連有兩個碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)（-C=C=C-）不穩(wěn)定．，可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，則B為O=C（CH₃）CH₂CH（Br）CH₂CHO，C為O=C（CH₃）CH₂CH（Br）CH₂COOH，D為CH₃CH（OH）CH₂CH（Br）CH₂COOH，E為，F(xiàn)₁、F₂的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）由上述分析可知，反應(yīng)I屬于加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（2）化合物D為CH₃CH（OH）CH₂CH（Br）CH₂COOH，所含的含氧官能團是：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（3）有上述分析可知，A的分子式為：C₆H₉Br，故答案為：C₆H₉Br；
（4）同時滿足下列條件的B的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①含有二個甲基；②含有二個醛基，符合條件的有：、等，故答案為：、；
（5）生成F₁的反應(yīng)方程式為，
生成F₂的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
（6）B→C的反應(yīng)方程式為：O=C（CH₃）CH₂CH（Br）CH₂CHO+2Cu（OH）₂

△

O=C（CH₃）CH₂CH（Br）CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
D→E的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：O=C（CH₃）CH₂CH（Br）CH₂CHO+2Cu（OH）₂

△

O=C（CH₃）CH₂CH（Br）CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O；．

點評：本題考查有機物推斷，綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)簡式是關(guān)鍵，側(cè)重考查學生的分析推理能力，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．