Question

13．汽油的標號-辛烷值是汽油質(zhì)量的標志，確定辛烷值的基準物是異辛烷和正庚烷，若某汽袖的標號為90，即相當于含異辛烷90%，正庚烷10%，且標號越高，質(zhì)量越好．已知異辛烷相對分子質(zhì)量為114，分子內(nèi)含5個-CH₃、1個-CH₂-，且該分子不可能由炔烴與H₂加成而得．據(jù)此，判斷異辛烷的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CCH₂CH（CH₃）₂，用系統(tǒng)法命名為2，2，4-三甲基戊烷．

Answer 1

分析 根據(jù)異辛烷的名稱結(jié)合其相對分子質(zhì)量為114可知，異辛烷的分子式為C₈H₁₈．由于其分子內(nèi)含5個-CH₃、1個-CH₂-，這6個基團共占據(jù)6個C和17個H原子，故除此之外，還有2個C原子和1個H原子，據(jù)此分析剩余的基團的種類；結(jié)合該分子不可能由炔烴與H₂加成而得，故-CH₃不能直接連在-CH₂-上，從而得出異辛烷的結(jié)構(gòu)簡式；
烷烴命名時，要選最長的碳鏈為主鏈，從離支鏈近的一端給主鏈上的碳原子編號，據(jù)此分析．

解答 解：根據(jù)異辛烷的名稱結(jié)合其相對分子質(zhì)量為114可知，異辛烷的分子式為C₈H₁₈．
由于其分子內(nèi)含5個-CH₃、1個-CH₂-，這6個基團共占據(jù)6個C和17個H原子，故除此之外，還有2個C原子和1個H原子，故還應(yīng)含有1個和1個；由于該分子不可能由炔烴與H₂加成而得，故-CH₃不能直接連在-CH₂-上，即直接連在和上，-CH₂-在和的中間，即異辛烷的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₃CCH₂CH（CH₃）₂；
烷烴命名時，要選最長的碳鏈為主鏈，故主鏈上有5個碳原子，從離支鏈近的一端給主鏈上的碳原子編號，故在2號碳原子上有2個甲基，在4號碳原子上有1個甲基，故名稱為：2，2，4-三甲基戊烷．
故答案為：（CH₃）₃CCH₂CH（CH₃）₂；2，2，4-三甲基戊烷．

點評 本題考查了有機物結(jié)構(gòu)簡式的判斷，應(yīng)注意的是不可能由炔烴與H₂加成而得，可知相鄰的兩個碳原子上不可能同時含2個或以上H原子，難度適中．